1-O-Benzyl-2-O-hexadecylglycerol | 18678-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Benzyl-2-O-hexadecylglycerol
• 英文别名: 1-O-benzyl-2-hexadecylglycerol；rac.-Glycerin-benzylether-(1)-hexadecylether-(2)；2-Hexadecoxy-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 18678-95-0
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃
• 分子量: 406.649
• InChiKey: BQLNMXVBVCMNKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Benzyl-2-O-hexadecylglycerol 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-Benzyl-2-O-hexadecylglycero-3-phosphorsaeure-2'-<4-(dimethylamino)pyridinium>ethylester
  参考文献：
  名称：

  Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 10, p. 708 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Benzyliden-2-O-hexadecylglycerol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到1-O-Benzyl-2-O-hexadecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  尾部束缚脂质的抗囊泡形成和完全解离

  摘要：

  我们报告了尾部束缚对囊泡形成和双层膜完全解离的影响。波脂的两亲性分子，类似于古细菌脂质的尾部束缚分子结构，具有两个相同的两性离子磷脂酰胆碱头基，自组装成大的平坦层状膜，这与在其对应物单极非束缚两性离子中观察到的多层囊泡（MLV）形成鲜明对比脂质。通过小角 X 射线散射 (SAXS) 和低温透射电子显微镜 (cyro-TEM) 证实了抗水结作用。随着膜的净电荷为零和更高的弯曲刚度（通过中子自旋回波（NSE）光谱证实），当前的膜理论将预测，由于占主导地位的范德华力，膜应该彼此堆叠（也称为“结合”）吸引力，而非堆积（“解绑”）膜的结果表明该理论需要包括非囊泡结构的熵贡献。该报告开创了对两亲物尾部束缚如何影响结构的理解，从而能够更好地控制最终的纳米级形态。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.3c02663

文献信息

• Synthesen von Cholinphosphatiden, III. Über die Synthese von Lysolecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090126

  日期：1967.12.18

  der Benzylgruppe aus acyl- bzw. alkylsubstituierten Glycerin-benzyläther-(1)- bzw. -(2)-phosphorsäure-(3)-cholinestern (10) wurden analysenreine und dünnschichtchromatographisch einheitliche Racemate von Ester-(2ab) und Äther-Lysolecithinen (2c, 4) erhalten. Die Acylverbindungen erwiesen sich in bezug auf RF-Wert und Infrarotspektrum als identisch mit enzymatisch aus Lecithin ex ovo erhaltenem L-Lysolecithin

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。
• Structures and phase transitions in aqueous dispersions of branched-chain glycerophosphoethanolamines
  作者：Frank Bringezu、Gert Rapp、Bodo Dobner、Peter Nuhn、Gerald Brezesinski

  DOI：10.1039/b003516p

  日期：——

  Glycerophosphoethanolamines with α-branched fatty acids were synthesized, varying the side-chain length. Differential scanning calorimetry and X-ray diffraction were applied to investigate the influence of the chemical alteration on the physico-chemical parameters and the structures formed in lipid–water dispersions. The results show that the introduction and stepwise elongation of side-chains decrease the transition temperature from gel to liquid-crystalline phases. The Tm values pass through a minimum and increase slightly on going to the triple-chain lipid. The change in the transition parameters is connected with a modified polymorphism. Short side-chains induce a tilt in the gel state and the elongation of the branch leads to interdigitated gel phases. With increasing side-chain length, non-lamellar liquid-crystalline phases are stabilized. For the long-branched derivative, an interdigitation of head-groups from adjacent bilayers is proposed.

  通过改变侧链长度，合成了具有 α-支链脂肪酸的甘油磷乙醇胺。应用差示扫描量热法和 X 射线衍射法研究了化学变化对物理化学参数和在脂水分散体中形成的结构的影响。结果表明，侧链的引入和逐步拉长降低了从凝胶到液晶相的转变温度。Tm值通过一个最小值，并在进入三链脂质时略有上升。转变参数的变化与改变的多态性有关。短侧链会导致凝胶态的倾斜，而分支的拉长则会导致相互咬合的凝胶相。随着侧链长度的增加，非胶束液晶相得到稳定。对于长支链衍生物，提出了相邻双分子层的头基团相互咬合的观点。
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022081973A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Compounds and methods of using said compounds, alone or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed.

  本文披露了用于治疗病毒感染的化合物及其使用方法，可以单独使用或与其他药物联合使用，并且还包括该化合物的药物组合物。
• ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：Ainge Gary David

  公开号：US20100297156A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.

  本发明涉及免疫调节化合物，特别是能够诱导IL-12分泌的化合物。本发明还涉及包含这些化合物、前体和前药的组合物，这些化合物作为疫苗佐剂的使用，以及这些化合物用于治疗与感染、特应性疾病或癌症相关的疾病或病症的使用。
• Terjung, Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1313 - 1321
  作者：Terjung, Andreas、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——