N-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-N'-phenyl-thiourea | 195885-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-N'-phenyl-thiourea
• 英文别名: N-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-N'-phenyl thiourea；1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 195885-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: JDGBZONWIBKBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-N'-phenyl-thiourea 在 三苯基二氯化铋 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以94.8 mg的产率得到5-methoxy-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅反应以二苯基三氯化铋为环脱硫剂合成N-取代的2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.041
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-氨基-4-甲氧基苯酚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-N'-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  一锅反应以二苯基三氯化铋为环脱硫剂合成N-取代的2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

文献信息

• BENZOXAZOLE DERIVATIVE OR ANALOGUE THEREOF FOR INHIBITING 5-LIPOXYGENASE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Park Choo Hea Young

  公开号：US20070066577A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  A novel benzoxazole derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is effective for inhibiting 5-lipoxygenase which is useful for preventing or treating leukotriene-related diseases. The prevention also provides a pharmaceutical composition containing same and a method for preventing or treating leukotriene-related diseases.

  化合物(I)的新型苯并噁唑衍生物或其药学上可接受的盐，对于抑制5-脂氧合酶具有有效作用，可用于预防或治疗与白三烯相关的疾病。该预防还提供了包含该化合物的药物组合物以及预防或治疗与白三烯相关疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of benzoxazole derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Hyunmin Song、Sei-Ryang Oh、Hyeong-Kyu Lee、Gyoonhee Han、Joo-Heon Kim、Hyeun Wook Chang、Kyung-Eun Doh、Hee-Kyung Rhee、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.047

  日期：2010.11

  5-Lipoxygenase (5-LOX) is important enzyme in the biosynthesis of leukotrienes, and is a potential target in the treatment of asthma and allergy. We designed and synthesized a series of benzoxazoles and benzothiazoles as 5-LOX inhibitors. Fourteen compounds prepared showed the inhibition of LTC4 formation with IC50 value of 0.12-23.88 mu M. Also two compounds 2d and 2g showed improved airway hypersensitiveness. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.