1-甲基-8-硝基萘 | 90745-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-8-硝基萘
• 英文名称: 1-methyl-8-nitronaphthalene
• 英文别名: 8-methyl-1-nitro-naphthalene
• CAS: 90745-27-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: VQUZPUQZUDSQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-8-硝基萘 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-1,5-dinitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vesely et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1930, vol. 2, p. 145,156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-4-methyl-naphthalene-1-sulfonic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲基-8-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Vesely et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1929, vol. 1, p. 493,514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035137A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP 1 B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020169157A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  式（I）1的化合物或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶B（PTP1B）抑制剂。揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Preparation of benzindole compounds from naphthalene compounds
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05498727A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of the Formula I: ##STR1## The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyanonaphthalene compound and its precursors are also described.

  该发明涉及一种制备Formula I的取代2-氨基苯[cd]吲哚的过程：##STR1## 取代的1-硝基-8-氰基萘烯化合物的硝基团被还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘烯化合物，然后将其环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还可以使用还原剂（如氯化亚锡）在一个锅中进行还原和环化。描述了1-硝基-8-氰基萘烯化合物及其前体的合成方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,6-Diaminobenz[cd]indole Inhibitors of Thymidylate Synthase Using the Protein Structure as a Guide
  作者：Michael D. Varney、Cindy L. Palmer、Judith G. Deal、Stephanie Webber、Katherine M. Welsh、Charlotte A. Bartlett、Catharine A. Morse、Ward W. Smith、Cheryl A. Janson

  DOI：10.1021/jm00011a009

  日期：1995.5

  The design, synthesis, and biochemical and biological evaluations of a novel series of 2,6-diaminobenz[cd]indole-containing inhibitors of human thymidylate synthase (TS) are described. The compounds are characterized by having either a pyridine or pyridazine ring in place of the (phenylsulfonyl)morpholinyl group of the known inhibitor N6-[4-(morpholinosulfonyl)benzyl]-N6-methyl-2,6-diaminobenz[ cd]indole

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。
• NO₂⁺ Nitration Mechanism of Aromatic Compounds:  Electrophilic vs Charge-Transfer Process
  作者：Mutsuo Tanaka、Eiko Muro、Hisanori Ando、Qiang Xu、Masahiro Fujiwara、Yoshie Souma、Yoichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo991538u

  日期：2000.5.1

  to shed light on the controversial aromatic nitration mechanism, electrophilic vs charge-transfer process. The NO(2)(+) nitration of 1,8-dimethylnaphthalene showed a drastic regioselectivity change depending on the reaction temperature, where ortho-regioselectivity at -78 degrees C and para-regioselectivity at 0 degrees C were considered to reflect the electrophilic and the direct or alternative charge-transfer

  为了揭示有争议的芳香族硝化机理，亲电与电荷转移过程，对NO（2）BF（4）和NOBF（4）的甲基萘的硝化进行了研究。1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化显示出剧烈的区域选择性变化，具体取决于反应温度，其中-78度的邻位选择性和0度的对位选择性被认为反映了亲电性和分别采用直接或替代的电荷转移方法，因为通过与电荷转移过程中的NO（2）（+）硝化反应相同的反应中间体进行的NO（+）硝化导致对位区域选择性，而与反应温度无关。氧化还原电位甲基萘的NO（2）（+）硝化高于1，在较低的温度下，8-二甲基萘与1,8-二甲基萘具有相似的邻位选择性增强，因此反映了亲电过程。另一方面，氧化还原电势低于1,8-二甲基萘的甲基萘的NO（2）（+）硝化显示对位区域选择性类似于NO（+）硝化，表明直接或替代的电荷转移过程。在强酸的存在下，直接电荷转移过程将被质子化抑制，在1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化中观察到