(6-(6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 1034742-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-(6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: [6-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1034742-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: DAUCBFJTANOGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到5,7-dihydro-1,2,3-trimethoxybenzo[d][1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合地苯并[ c，e ]氧杂环丁烷作为秋水仙碱类似物，用于靶向肿瘤血管†

  摘要：

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。

  DOI：

  10.1039/c0ob00500b
• 作为产物：
  描述：

  formyl-2 methoxycarbonyl-2' methylenedioxy-4',5' trimethoxy-4,5,6 biphenyle 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(6-(6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75048

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Wallace Timothy William

  公开号：US20100016261A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.

  描述了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基如文本中所定义，并且该化合物旨在用于在温血动物中产生血管损伤效应的制备。
• Chemical compounds
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US08178578B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.

  描述了一种化合物，其化学式为(I)，其中取代基如文本中所定义，并且该化合物旨在用于在恒温动物中产生血管损伤效应的生产。
• POLYALKYLOXYDIBENZ (C,E) OXEPINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：The University of Manchester

  公开号：EP2101755A2

  公开（公告）日：2009-09-23
• US8178578B2
  申请人：——

  公开号：US8178578B2

  公开（公告）日：2012-05-15