(R)-5-methyloxazolidin-2-one | 111688-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 111688-35-8
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD00068871
• 分子量: 101.105
• InChiKey: HBRXQSHUXIJOKV-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-己二烯酸,乙基酯 、 (R)-5-methyloxazolidin-2-one 在 C₂₉H₃₀F₆NOPS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates

  摘要：

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1039/c9sc04073k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxybutanehydrazide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(R)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINE CARBAMATES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS
  [FR] CARBAMATES DE PYRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B

  摘要：

  吡啶氨基甲酸酯，含有吡啶氨基甲酸酯的药物组合物，以及利用吡啶氨基甲酸酯和药物组合物调节GluN2B受体，治疗由GluN2B受体活性介导的疾病、紊乱和医疗状况。

  公开号：

  WO2020249796A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140206677A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。
• Dehydrative synthesis of chiral oxazolidinones catalyzed by alkali metal carbonates under low pressure of CO2
  作者：Siong Wan Foo、Yuki Takada、Yusuke Yamazaki、Susumu Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.100

  日期：2013.8

  Dehydrative synthesis of oxazolidinones from amino alcohols and CO2 was achieved in the presence of alkali metal carbonates such as Cs2CO3 as catalyst. It is noteworthy that 1 atm of CO2 is enough for the reaction to proceed and no special dehydrating agent is required in this system. A mechanstic study showed that the OH of amino alcohol acts as nucleophile and the OH in the carbamic acid moiety is

  在碱金属碳酸盐如Cs 2 CO 3作为催化剂的存在下，由氨基醇和CO 2脱水合成了恶唑烷酮。值得注意的是，1atm的CO 2足以进行反应，并且在该系统中不需要特殊的脱水剂。力学研究表明，氨基醇的OH充当亲核试剂，氨基甲酸部分中的OH在环化过程中释放出来。
• Catalytic fluoride triggers dehydrative oxazolidinone synthesis from CO₂
  作者：Yuki Takada、Siong Wan Foo、Yusuke Yamazaki、Susumu Saito

  DOI：10.1039/c4ra09609f

  日期：——

  Herein, catalytic fluoride (F−) is demonstrated to be a trigger for dehydrative immobilization of atmospheric pressure CO2, such that reaction of CO2 with β-amino alcohols derived from natural amino acids gives optically pure oxazolidinones in high yields. A synergistic combination of fluoride and organosilicon agents (e.g., Bu4NF + Ph3SiF or siloxanes) enhances the catalytic activity and functional group compatibility. This system lies at the interface between homogenous and heterogeneous catalysis, and may prove useful for the development of recoverable/reusable siloxane-based CO2 immobilization materials.

  在此，催化氟化物（F−）被证明可以触发常压下二氧化碳的脱水固定化，即二氧化碳与由天然氨基酸衍生的β-氨基醇反应，能够高产率地生成光学纯的噁唑烷酮。氟化物和有机硅剂（例如，Bu4NF + Ph3SiF 或硅氧烷）的协同组合增强了催化活性和功能团的兼容性。该系统位于均相催化和非均相催化之间，可能对开发可回收/可重复使用的以硅氧烷为基础的二氧化碳固定化材料具有重要意义。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014060767A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention relates to new bicyclic heterocycle compounds of formula (I): (Formula (I)), pharmaceutical compositions comprising said compounds and to use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式(I)的新的双环杂环化合物：（公式(I)），包含该化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。
• [EN] PYRAZINE CARBAMATES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] CARBAMATES DE PYRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249796A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Pyridine carbamates, pharmaceutical compositions containing pyridine carbamates, and uses of the pyridine carbamates and pharmaceutical compositions for modulating GluN2B receptors and for treating diseases, disorders, and medical conditions mediated by GluN2B receptor activity.

  吡啶氨基甲酸酯，含有吡啶氨基甲酸酯的药物组合物，以及利用吡啶氨基甲酸酯和药物组合物调节GluN2B受体，治疗由GluN2B受体活性介导的疾病、紊乱和医疗状况。