(2S)-2-(benzylideneamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 1037074-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-(benzylideneamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 1037074-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: CRPKZYIUELEAQF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (2S)-氨基(4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  简单高效的光学纯α-芳基甘氨酸的非对映选择性Strecker合成

  摘要：

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00673-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-2-phenylethanol 在 lead(IV) acetate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2S)-2-(benzylideneamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  简单高效的光学纯α-芳基甘氨酸的非对映选择性Strecker合成

  摘要：

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00673-0