2,2-Diethyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 159279-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Diethyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-diethyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid；2,2-Diethyl-1-methoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 159279-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AMIYTDSCKWLGJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diethyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2,2-diethyl-1-isocyanatocyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic Acids via Selective Saponification of 2,2-Dialkylcyclopropane-1,1-dicarboxylic Esters and Curtius Rearrangement

  摘要：

  Selective monosaponification of dimethyl 2,2-dialkylcyclopropane-1,1l-dicarboxylic esters afforded the corresponding 2,2-dialkyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acids, which were rearranged with diphenyl phosphoroazidate via a modified Curtius-type reaction to give methyl 2,2-dialkyl-1-[N-(alkoxycarbonyl)amino]cyclopropanecarboxylic esters. Selective deprotection of the carbamate or methyl cyclopropanecarboxylic ester was worked out, giving rise to a whole variety of ACC analogues. Straightforward ways to 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids (2,2-dialkyl-ACC's) were developed.

  DOI：

  10.1021/jo00105a045
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,2-diethylcyclopropane-1,1-dicarboxylic ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,2-Diethyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂：在C端位置的构效关系。

  摘要：

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030573x

文献信息

• De Kimpe Norbert, Boeykens Marc, Tehrani Kourosch Abbaspour, J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 8215-8219
  作者：De Kimpe Norbert, Boeykens Marc, Tehrani Kourosch Abbaspour

  DOI：——

  日期：——
• Peptide-Based Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Structure−Activity Relationship at the <i>C</i>-Terminal Position
  作者：Jean Rancourt、Dale R. Cameron、Vida Gorys、Daniel Lamarre、Martin Poirier、Diane Thibeault、Montse Llinàs-Brunet

  DOI：10.1021/jm030573x

  日期：2004.5.1

  position of a tetrapeptide such as 1 led to a significant gain in the inhibitory enzymatic activity, as compared to the corresponding norvaline derivative 2, prompted a systematic study of substituent effects on the three-membered ring. We report herein that the incorporation of a vinyl group with the proper configuration onto this small cycle produced inhibitors of the protease with much improved in vitro

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。
• Straightforward Synthesis of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic Acids via Selective Saponification of 2,2-Dialkylcyclopropane-1,1-dicarboxylic Esters and Curtius Rearrangement
  作者：Norbert De Kimpe、Marc Boeykens、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1021/jo00105a045

  日期：1994.12

  Selective monosaponification of dimethyl 2,2-dialkylcyclopropane-1,1l-dicarboxylic esters afforded the corresponding 2,2-dialkyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acids, which were rearranged with diphenyl phosphoroazidate via a modified Curtius-type reaction to give methyl 2,2-dialkyl-1-[N-(alkoxycarbonyl)amino]cyclopropanecarboxylic esters. Selective deprotection of the carbamate or methyl cyclopropanecarboxylic ester was worked out, giving rise to a whole variety of ACC analogues. Straightforward ways to 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids (2,2-dialkyl-ACC's) were developed.