2-(6-Chloro-4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanyl-4-nitrobenzoic acid | 1443205-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-Chloro-4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanyl-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-(6-chloro-4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanyl-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 1443205-21-7
• 化学式: C₂₁H₁₂ClN₃O₅S
• 分子量: 453.862
• InChiKey: MMFRNSZCHVICGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6-Chloro-4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanyl-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药物，第3部分：一些新型2-杂芳硫基-喹唑啉-4-酮的合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新的2-杂芳硫基-6-取代的喹唑啉-4-one类似物的体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性。化合物21，25，和39被证明是活性DHFR抑制剂与IC 50范围0.3-0.8微米。化合物25，28，33，35和36显示出广谱的抗微生物活性相媲美的已知抗生素庆大霉素。化合物29对GI值范围为25.8–41.2％的几种肿瘤细胞系显示出广谱抗肿瘤活性。分子模型研究得出的结论是，关键氨基酸Arg38和Lys31的识别对于结合和生物活性至关重要。灵活的对齐方式；静电和疏水图谱表明，所获得的模型可用于开发新的DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.061

文献信息

• Nonclassical antifolates, part 3: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of some new 2-heteroarylthio-quinazolin-4-ones
  作者：Fatmah A.M. Al-Omary、Ghada S. Hassan、Shahenda M. El-Messery、Mahmoud N. Nagi、El-Sayed E. Habib、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.061

  日期：2013.5

  antitumor activity toward several tumor cell lines with GI values range of 25.8–41.2%. Molecular modeling studies concluded that recognition with key amino acid Arg38 and Lys31 are essential for binding and biological activities. Flexible alignment; electrostatic and hydrophobic mappings revealed that the obtained model could be useful for the development of new DHFR inhibitors.

  设计，合成并评估了一系列新的2-杂芳硫基-6-取代的喹唑啉-4-one类似物的体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性。化合物21，25，和39被证明是活性DHFR抑制剂与IC 50范围0.3-0.8微米。化合物25，28，33，35和36显示出广谱的抗微生物活性相媲美的已知抗生素庆大霉素。化合物29对GI值范围为25.8–41.2％的几种肿瘤细胞系显示出广谱抗肿瘤活性。分子模型研究得出的结论是，关键氨基酸Arg38和Lys31的识别对于结合和生物活性至关重要。灵活的对齐方式；静电和疏水图谱表明，所获得的模型可用于开发新的DHFR抑制剂。