N-propenoyl-(5R)-5-phenylmorpholin-2-one | 1082605-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propenoyl-(5R)-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-phenyl-4-prop-2-enoylmorpholin-2-one
• CAS: 1082605-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BCKQZXPULQCRNU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 N-propenoyl-(5R)-5-phenylmorpholin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-5-phenyl-4-((S)-1-(p-tolyl)aziridine-2-carbonyl)morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azide 1,3-Dipolar Cycloadditions toN-Propynoyl andN-Propenoyl (5R)-5-Phenylmorpholin-2-one: Diastereocontrolled Aziridine Formation

  摘要：

  N-丙炔酰基 (5R)-5- 苯基吗啉-2-酮与芳香族叠氮化物发生非区域选择性环加成反应，生成相应的三唑混合物，而 N-丙烯酰基 (5R)-5- 苯基吗啉-2-酮则发生反应，生成相应的非对映异构体纯氮丙啶类化合物，收率中等至良好，可能是通过中间体三唑类化合物生成的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078595
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以78%的产率得到N-propenoyl-(5R)-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azide 1,3-Dipolar Cycloadditions toN-Propynoyl andN-Propenoyl (5R)-5-Phenylmorpholin-2-one: Diastereocontrolled Aziridine Formation

  摘要：

  N-丙炔酰基 (5R)-5- 苯基吗啉-2-酮与芳香族叠氮化物发生非区域选择性环加成反应，生成相应的三唑混合物，而 N-丙烯酰基 (5R)-5- 苯基吗啉-2-酮则发生反应，生成相应的非对映异构体纯氮丙啶类化合物，收率中等至良好，可能是通过中间体三唑类化合物生成的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078595