dimethyl 4,4'-(9-oxo-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate | 1314484-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(9-oxo-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate
• 英文别名: 2,7-bis(4-methoxycarbonylphenyl)fluoren-9-one
• CAS: 1314484-70-2
• 化学式: C₂₉H₂₀O₅
• 分子量: 448.475
• InChiKey: NQGGECXQTZEEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(9-oxo-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate 在 四丁基氢氧化铵 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-(9-Oxo-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled multilayers of CdSe nanocrystals and carboxylate-handled phenylene-based molecules: optical, electrochemical and photoconductive properties

  摘要：

  一系列两端具有羧酸或羧酸盐官能团的线性苯烯基分子与分散在 CHCl3 中的(十六烷基胺/硬脂酸盐)封端硒化镉纳米晶体（直径 7.5 nm）反应，通过逐层（LBL）交替在 ITO 玻璃表面形成多层。研究人员通过紫外可见光谱、循环伏安法、光电化学和光电导等方法对这种新型多层材料进行了研究。与 Ag/Ag+ 相比，共轭连接体的可逆还原电位在-1.7 至 -2.8 V 之间，可促进点之间的电荷传输（LUMO 在-1.4 V）。光导主要受点间距离和连接体特性的影响，而不是 LUMO 能级的影响。光导率的对数与链接器长度呈线性关系，就像分子线的传导一样，隧道衰减系数 β 值为 2.4 nm-1。讨论了 n 型芳烃和 p 型低聚噻吩的比较。

  DOI：

  10.1039/c0jm04214e
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到dimethyl 4,4'-(9-oxo-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  芴基AIE染料的结构，性质及机理研究

  摘要：

  近年来，聚集引起的排放（AIE）引起了相当大的兴趣。了解AIE现象的潜在机制也非常重要。在这里，我们合成了四种芴酮衍生物，它们均显示出典型的AIE特性。与在稀四氢呋喃（THF）溶液中的发光相比，它们增强的固态发光显示出160 nm的红移（从380到540 nm）。单晶结构和光物理性质表明，红变色发光是由于形成了静态准分子。为了进一步证明静态准分子的AIE机制，而不是限制分子内旋转（RIR），我们设计了一种二苯基芴酮-二硼酸加合物，它可以与d反应。-葡萄糖产生结构上刚性的低聚物，从而限制了分子内旋转。加合物的d-葡萄糖滴定中的光谱变化表明，这些芴酮化合物的红移AIE不可能由RIR和构象平面化引起。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.02.023

文献信息

• Self-assembled multilayers of CdSe nanocrystals and carboxylate-handled phenylene-based molecules: optical, electrochemical and photoconductive properties
  作者：Barbara Vercelli、Gianni Zotti、Anna Berlin、Mariacecilia Pasini、Marco Natali

  DOI：10.1039/c0jm04214e

  日期：——

  A series of linear phenylene-based molecules, bearing carboxylic acid or carboxylate functionalities at both ends, were reacted with (hexadecylamine/stearate)-capped CdSe nanocrystals (7.5 nm diameter) dispersed in CHCl3 to form multilayers on ITO-glass surfaces via layer-by-layer (LBL) alternation. The new multilayered materials were investigated by UV-Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, photoelectrochemistry and photoconductivity. The conjugated linkers, with reversible reduction potentials in the range −1.7 to −2.8 V vs. Ag/Ag+, ease charge transport between dots (LUMO at −1.4 V). Photoconduction is dominated by interdot distance and linker characteristics rather than by LUMO energy levels. The logarithm of photoconductivity and linker length are linearly related, as in conduction of molecular wires, and the tunnelling attenuation factor β value is 2.4 nm−1. Comparison of n-type aromatics and p-type oligothiophenes is discussed.

  一系列两端具有羧酸或羧酸盐官能团的线性苯烯基分子与分散在 CHCl3 中的(十六烷基胺/硬脂酸盐)封端硒化镉纳米晶体（直径 7.5 nm）反应，通过逐层（LBL）交替在 ITO 玻璃表面形成多层。研究人员通过紫外可见光谱、循环伏安法、光电化学和光电导等方法对这种新型多层材料进行了研究。与 Ag/Ag+ 相比，共轭连接体的可逆还原电位在-1.7 至 -2.8 V 之间，可促进点之间的电荷传输（LUMO 在-1.4 V）。光导主要受点间距离和连接体特性的影响，而不是 LUMO 能级的影响。光导率的对数与链接器长度呈线性关系，就像分子线的传导一样，隧道衰减系数 β 值为 2.4 nm-1。讨论了 n 型芳烃和 p 型低聚噻吩的比较。
• Structure, property and mechanism study of fluorenone-based AIE dyes
  作者：Fan Xu、Hui Wang、Xianchao Du、Wenji Wang、Dong-En Wang、Sheng Chen、Xiang Han、Na Li、Mao-Sen Yuan、Jinyi Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.023

  日期：2016.6

  static excimers. To further demonstrate the AIE mechanism of static excimers, rather than restricted intramolecular rotation (RIR), we designed a diphenylfluorenone-diboronic acid adduct, which can react with d-glucose to create structurally rigid oligomers, resulting in the restriction of intramolecular rotations. The spectral change in the d-glucose titration of the adduct indicated that the bathochromic

  近年来，聚集引起的排放（AIE）引起了相当大的兴趣。了解AIE现象的潜在机制也非常重要。在这里，我们合成了四种芴酮衍生物，它们均显示出典型的AIE特性。与在稀四氢呋喃（THF）溶液中的发光相比，它们增强的固态发光显示出160 nm的红移（从380到540 nm）。单晶结构和光物理性质表明，红变色发光是由于形成了静态准分子。为了进一步证明静态准分子的AIE机制，而不是限制分子内旋转（RIR），我们设计了一种二苯基芴酮-二硼酸加合物，它可以与d反应。-葡萄糖产生结构上刚性的低聚物，从而限制了分子内旋转。加合物的d-葡萄糖滴定中的光谱变化表明，这些芴酮化合物的红移AIE不可能由RIR和构象平面化引起。