1-{1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}-4-nitrobenzene | 1448636-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(1-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-4-nitrobenzene；1-[1-(2-Methoxypropan-2-yloxy)prop-2-ynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 1448636-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: SEGNLWVBAHEIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}-4-nitrobenzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 trans-2-[1,3-dimethoxy-4,5-bis(4-nitrophenyl)cyclopent-2-en-1-yl]cyclopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基缩醛和乙烯基酯的串联环化

  摘要：

  我们之前对炔丙基底物的化学选择性金（I）催化烯烃环加成的比较研究结果表明，炔丙基缩醛通过不同的环化途径与相应的酯反应，并且它们还具有显着更高的反应性。为了增加对炔丙缩醛化学的理解并探索通过金（I）催化反应生成新化合物的可能性，已经进行了炔丙缩醛与乙烯基酯的一系列反应。获得了一种新型的环丙基-环戊烯基产品，(1,3-二甲氧基-4,5-二苯基环戊-2-烯-1-基)-环丙基酯衍生物。对于这些高度区域选择性和立体选择性金 (I) 催化的反应，提出了一种合理的机制，包括连续的 [1+2] 和 [2+3] 环加成。环戊烯基化发生立体选择性，而非对映异构体的顺式/反式混合物在环丙烷化步骤中形成，选择性由较大的乙烯基取代基控制。串联反应允许构建多取代和高度官能化的双环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301674
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-{1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基缩醛和乙烯基酯的串联环化

  摘要：

  我们之前对炔丙基底物的化学选择性金（I）催化烯烃环加成的比较研究结果表明，炔丙基缩醛通过不同的环化途径与相应的酯反应，并且它们还具有显着更高的反应性。为了增加对炔丙缩醛化学的理解并探索通过金（I）催化反应生成新化合物的可能性，已经进行了炔丙缩醛与乙烯基酯的一系列反应。获得了一种新型的环丙基-环戊烯基产品，(1,3-二甲氧基-4,5-二苯基环戊-2-烯-1-基)-环丙基酯衍生物。对于这些高度区域选择性和立体选择性金 (I) 催化的反应，提出了一种合理的机制，包括连续的 [1+2] 和 [2+3] 环加成。环戊烯基化发生立体选择性，而非对映异构体的顺式/反式混合物在环丙烷化步骤中形成，选择性由较大的乙烯基取代基控制。串联反应允许构建多取代和高度官能化的双环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301674

文献信息

• Gold(I)-catalysed [3+3] cycloaddition of propargyl acetals and nitrones
  作者：Sigvart Evjen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.058

  日期：2016.6

  the understanding of the gold(I) catalysis chemistry of propargyl acetals, a gold(I) catalysed [3+3] cycloaddition reaction of propargyl acetals with nitrones has been studied. A series of 5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine products with two stereogenic centres were obtained in a cis-stereoselective manner. The formal [3+3] cycloaddition reaction is supposed to go through O-nucleophilic attack of

  在我们的一系列研究中，为加深对炔丙基缩醛的金（I）催化化学的理解，研究了金（I）催化的炔丙基缩醛与硝酮的[3 + 3]环加成反应。以顺式-立体选择性的方式获得了具有两个立体生成中心的一系列5-甲氧基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产物。正式的[3 + 3]环加成反应应该经过硝酮对C的O-亲核攻击由炔丙基缩醛产生的金络合物的1位，随后进行最终的闭环。硝酮的另一种C3氧化作用可提供醛产物，并且代表了竞争途径。为了证明反应的潜力和局限性，讨论了环加成反应的化学选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Benz[<i>c</i>]azepin-4-ol Synthesis by Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition
  作者：Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1021/jo401075n

  日期：2013.8.16

  N-heterocyclic azepine products is presented. A number of benz[c]azepin-4-ol products were readily prepared in one step from easily accessible phenylpropargyl acetals and benzaldimine substrates in the presence of a gold(I) catalyst. A direct one-pot procedure from the propargyl and the respective aldehyde and amine substrates was successful as well. The reaction to access the benzofused azepines could be

  介绍了一种金（I）催化的分子间缩甲醛[2 + 5]环加成反应，用于制备苯并稠合的N-杂环氮杂产物。在金（I）催化剂的存在下，很容易从容易获得的苯基炔丙基缩醛和苯甲二胺底物中一步制备许多苯并[ a ]氮杂-4-醇产物。炔丙基以及相应的醛和胺底物的直接一锅法也很成功。可以通过级联反应（包括亲核性苯扎二胺N）合理化获得苯并稠合氮杂物的反应-从炔丙基缩醛生成的高反应性苯基炔丙基-金（I）类胡萝卜素复合物上进行攻击。随后的脱脂步骤通过与醛亚胺部分的分子内Pictet-Spengler型反应，通过1,7-电环化促进环的闭合。
• Gold(I)-Catalysed Azepine Synthesis from Propargyl Acetals and Aryl Azides
  作者：Sigvart Evjen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201600319

  日期：2016.6

  Gold(I)-catalysed reactions of phenylpropargyl acetals and aryl azides gave trans-3,6-methoxy-1,4,5-triaryl-4,5-dihydro-azepine products (78–94 %) in a highly diastereoselective manner. Two units of propargyl acetal and one unit of aryl azide are incorporated into the azepine product. The reaction proceeds by a sequential two-step pathway via an activated Z-2-methoxy vinyl imine intermediate, with

  金（I）催化的苯基炔丙基缩醛和芳基叠氮化物的反应以高度非对映选择性的方式得到反式-3,6-甲氧基-1,4,5-三芳基-4,5-二氢-氮杂产物（78-94%）。将两个单元的炔丙基缩醛和一个单元的芳基叠氮化物结合到氮杂产品中。该反应通过活化的 Z-2-甲氧基乙烯基亚胺中间体通过连续的两步途径进行，最终发生 [4+3] 环加成。可以分离亚胺中间体并用于进一步选择性制备不对称取代的氮杂环庚烷。此处描述的结果有助于更好地理解高反应性炔丙基缩醛的金 (I) 催化反应，这些反应与不同的反应物发生多种选择性环化反应。