[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(5Z)-octa-1,5,7-trien-3-yl]-4-oxopyran-2-yl]methyl benzoate | 136804-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(5Z)-octa-1,5,7-trien-3-yl]-4-oxopyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 136804-33-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 466.649
• InChiKey: SNKCVPXUWRZSSG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(5Z)-octa-1,5,7-trien-3-yl]-4-oxopyran-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 二溴亚砜 、 氘代氯仿 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (1R,2S,6S,8R,9R)-11-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-ethenyl-8-(hydroxymethyl)-10-methoxy-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodeca-4,10-dien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  面向功能的合成：旨在1α-烷基萘烷类似物的合成及其作用方式的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种有效的合成途径，以合成1α-烷基萘烷的ABC三环核。BC环系统12的C6-C9氧桥所赋予的构象偏差被用于制备包括引入β-C5羟基的ABC环系统前体。然后采用完全非对映选择性的钯催化的烯炔环化反应建立带有C1附件的A环。

  DOI：

  10.1021/ol0705649
• 作为产物：
  描述：

  [5-[(2E,5Z)-octa-2,5,7-trienoxy]-4-oxopyran-2-yl]methyl benzoate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(5Z)-octa-1,5,7-trien-3-yl]-4-oxopyran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  面向功能的合成：旨在1α-烷基萘烷类似物的合成及其作用方式的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种有效的合成途径，以合成1α-烷基萘烷的ABC三环核。BC环系统12的C6-C9氧桥所赋予的构象偏差被用于制备包括引入β-C5羟基的ABC环系统前体。然后采用完全非对映选择性的钯催化的烯炔环化反应建立带有C1附件的A环。

  DOI：

  10.1021/ol0705649

文献信息

• Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids
  作者：Paul A. Wender、Jose L. Mascarenas

  DOI：10.1021/jo00022a009

  日期：1991.10

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.
• Function-Oriented Synthesis:  Studies Aimed at the Synthesis and Mode of Action of 1α-Alkyldaphnane Analogues
  作者：Paul A. Wender、Noel D'Angelo、Vassil I. Elitzin、Martin Ernst、Eileen E. Jackson-Ugueto、John A. Kowalski、Sharon McKendry、Markus Rehfeuter、Robert Sun、David Voigtlaender

  DOI：10.1021/ol0705649

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient synthetic route to the ABC tricyclic core of 1alpha-alkyldaphnanes has been developed. The conformational bias imparted by the C6-C9 oxo-bridge of BC-ring system 12 was used to elaborate the ABC-ring system precursor including the introduction of the beta-C5 hydroxyl group. A completely diastereoselective palladium-catalyzed enyne cyclization was then employed to establish

  [反应：见正文]已经开发了一种有效的合成途径，以合成1α-烷基萘烷的ABC三环核。BC环系统12的C6-C9氧桥所赋予的构象偏差被用于制备包括引入β-C5羟基的ABC环系统前体。然后采用完全非对映选择性的钯催化的烯炔环化反应建立带有C1附件的A环。