prop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate | 831241-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate
• 英文别名: prop-2-ynyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 831241-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HTNRKTLBTQUEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-(4-Methoxyphenyl)-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化

  摘要：

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.066
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 prop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d

文献信息

• Dynamic pH responsivity of triazole-based self-immolative linkers
  作者：Derrick A. Roberts、Ben S. Pilgrim、Tristan N. Dell、Molly M. Stevens

  DOI：10.1039/d0sc00532k

  日期：——

  Triazole-based self-immolative linkers can be reversibly paused and restarted throughout their elimination cascades in response to environmental pH changes.

  三唑基自解离连接物可以在环境pH变化的响应中通过其消除级联过程被可逆地暂停和重新启动。