N-(prop-2-ynyl)-N,N′,N′-tris(pyridin-2-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine | 1419075-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-N,N′,N′-tris(pyridin-2-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N¹-(prop-2-yn-1-yl)-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N-prop-2-ynyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1419075-09-4
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅
• 分子量: 371.485
• InChiKey: ORRKIENZWCNMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) trifluoromethanesulfonate acetonitrile disolvate 、 N-(prop-2-ynyl)-N,N′,N′-tris(pyridin-2-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到[(N-(prop-2-ynyl)-N,N′,N′-tris(pyridin-2-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine)Fe(OTf)](OTf)
  参考文献：
  名称：

  含三唑和吡啶部分的新配体的铁配位化学。捐助方协调能力的比较

  摘要：

  我们报告了基于四齿配体N-甲基-N，N'-双（2-吡啶基-甲基）-1,2-二氨基乙烷或五齿的一系列新的Fe II配合物的合成，表征和溶液化学N，N ' ，N'-三（2-吡啶基-甲基）-1,2-二氨基乙烷和N，N ' ，N'-三（2-吡啶基-甲基）-1,3-二氨基丙烷氨基上的甲氧基苯基三唑基具有官能团。这些复合物中的六个通过X射线晶体学表征。特别是其中两个在Fe II周围表现出六齿配位环境具有两个氨基，三个吡啶基和一个三唑基。配合物乙腈溶液的紫外可见光和循环伏安法实验可以准确推断出所有处于平衡状态的Fe II物种的结构。配合物的稳定性可被排名如下：[L 5的Fe II -py] 2+ > [L 5的Fe II -Cl] + > [L 5的Fe II -三唑基] 2+ > [L 5的Fe II - （ NCMe）] 2+，其中L 5表示由乙二胺的两种胺和三个吡啶组成的五齿配位球。对于基于丙二胺的配合物，确定的层次为[L

  DOI：

  10.1021/ic301834x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(2-吡啶甲基)乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(prop-2-ynyl)-N,N′,N′-tris(pyridin-2-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  WO2018033719A1

文献信息

• Compounds
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US10961223B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明提供了用于治疗和/或预防人类或非人类哺乳动物细菌感染的方法的化合物，所述方法包括将所述化合物与β-内酰胺类抗生素（同时、分别或依次）联合给药，其中所述化合物具有通式I： (I) (其中：Q 是对 Zn2+ 离子有选择性的亲脂性锌螯合基团，它包括至少一个，最好是两个或更多 （例如 2、3 或 4 个）任选取代的不饱和杂环，例如5或6元杂环（此类环最好包括至少一个选自N、S和O的杂原子，最好是N）；其中任选取代基可选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个 L（可以相同或不同）是共价键或连接体；每个 W（可以相同或不同）是非肽亲水基团，包括一个或多个羟基；以及 x 是 1 至 3 的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或原药。
• ZINC CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：EP3497095B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US20190284167A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn 2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.