N-(2,6-dichlorophenyl)pyridin-2-amine | 136343-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-(2,6-dichloroanilino)pyridine
• CAS: 136343-72-1
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂
• 分子量: 239.104
• InChiKey: RPXVRYMFMIFHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dichlorophenyl)pyridin-2-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1-aza-8-chlorocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Baklanov, M. V.; Frolov, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 550 - 559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2,6-二氯苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以38%的产率得到N-(2,6-dichlorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574

文献信息

• BAKLANOV, M. V.;FROLOV, A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 638-649
  作者：BAKLANOV, M. V.、FROLOV, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination
  作者：Kye‐Simeon Masters、Tom R. M. Rauws、Ashok K. Yadav、Wouter A. Herrebout、Benjamin Van der Veken、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201100574

  日期：2011.5.27

  8‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles (4) has been developed by a direct intramolecular CH amination of N‐phenylpyridin‐2‐amines (3). Efficient CH amination of 3 could only be achieved in the presence of catalytic copper and an acid additive. The type of acid (pKa) proved to be crucial for the catalysis. CCl aminations in N‐(2‐chloroaryl)pyridin‐2‐amines allow access to 9‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。
• Baklanov, M. V.; Frolov, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 550 - 559
  作者：Baklanov, M. V.、Frolov, A. N.

  DOI：——

  日期：——