4-氯-3-氟苯甲醛肟 | 202925-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-氟苯甲醛肟
• 英文名称: 4-chloro-3-fluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(4-chloro-3-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 202925-09-5
• 化学式: C₇H₅ClFNO
• 分子量: 173.574
• InChiKey: OMBFOEPKXLLRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent, soluble and orally active TRPV1 antagonists. Structure–activity relationships of a series of isoxazoles

  摘要：

  Systematic optimisation of a poorly soluble lead series of isoxazole-3-carboxamides was conducted. Substitution of the 4-position with specific polar functionality afforded the requisite balance of potency, solubility and physicochemical properties. Compound 21a was found to be efficacious in the rat Capsaicin Hargreaves assay following oral administration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氯-3-氟苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基团的新型四唑类高选择性抗真菌剂的设计、合成和评价

  摘要：

  为了开发具有强效活性和高选择性的新型唑类抗真菌剂，一系列 (2 R ,3 R )-3-((3-取代-苯基-异恶唑-5-基)甲氧基)-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1 H -tetrazol-1-yl)butan-2-ol衍生物的设计和合成基于我们之前的工作。所有化合物对白色念珠菌SC5314 和新型隐球菌H99均表现出中等至优异的体外抗真菌活性，但对烟曲霉7544 无活性。其中，活性最强的化合物10h对耐氟康唑的白色念珠菌103、C. glabrata 537 和C. auris 922，MIC 值≤0.008 μg/mL。此外，化合物10h在抑制 FLC 抗性白色念珠菌103 的丝状化方面优于 FLC。值得注意的是，化合物10h对人 CYP3A4 没有抑制作用，IC 50值 >100 μM，32 μg/mL 时的细胞毒性低，低hERG 抑制，IC 50值为 6.22

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115007

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel antifungal triazoles
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Jing Zhao、Lei Pang、Ran Li、Zhan Cai、Zichao Ding、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.062

  日期：2017.5

  Twenty-nine novel triazole analogues of ravuconazole and isavuconazole were designed and synthesized. Most of the compounds exhibited potent in vitro antifungal activities against 8 fungal isolates. Especially, compounds a10, a13, and a14 exhibited superior or comparable antifungal activity to ravuconazole against all the tested fungi. Structure-activity relationship study indicated that replacing

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。
• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106336383B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用，所述的三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示。本发明还提供了所述化合物的盐类、药物组合物、制备方法和用途。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel coumarin derivatives containing isoxazole moieties on melanin synthesis in B16 cells and inhibition on bacteria
  作者：Guang Xian Pang、Chao Niu、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.039

  日期：2017.6

  novel series of coumarin derivatives 6a-o, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized. After that, they were evaluated for melanin synthesis in murine B16 cells and inhibitory effect on the growth of CA (Candida albicans), EC (Escherichia coli), SA (Staphylococcus aureus). It was found that eleven compounds (6b-f, 6j-o) showed a better activity on melanin synthesis than positive control

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (II): Semisynthesis and Biological Activity of Sarisan Attached 3‐Phenylisoxazolines as Antifungal Agents
  作者：Zhiyan Liu、Jiangping Cao、Xiaoting Yan、Wanqing Cheng、Xiaoguang Wang、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202000763

  日期：2020.12

  the discovery and development of natural products‐based fungicides, a series of thirty‐one sarisan attached 3‐phenylisoxazolines were synthesized and evaluated for their antifungal activities against five phytopathogenic fungi (B. cinerea, C. lagenarium, A. solani, F. solani, and F. graminearum). Among all title sarisan derivatives, compounds IV2, IV14 and IV23 showed potent antifungal activity against

  许多植物病原真菌对作物产量造成严重损害。为了继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀菌剂的研究，合成了一系列 31 种附着有 3-苯基异恶唑啉的纱丽，并评估了它们对五种植物病原真菌（B. cinerea、C. lagenarium、 A. solani、F. solani 和 F. graminearum)。在所有标题 sarisan 衍生物中，化合物 IV2、IV14 和 IV23 对某些植物病原真菌显示出有效的抗真菌活性。特别是，化合物 IV2 表现出比商业杀菌剂 Hymexazol 更广谱和更有效的抗病曲霉、茄病镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性。此外，化合物IV2、IV14和IV23对正常NRK-52E细胞的毒性也相对较低。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel triazole analogues featuring isoxazole moieties as antifungal agents
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Zichao Ding、Yumeng Hao、Ruina Wang、Ruilian Wang、Ting Wang、Xiaoyun Chai、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103982

  日期：2020.8

  develop novel antifungal agents, based on our previous work, a series of (2R,3R)-3-((3-substitutied-isoxazol-5-yl)methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (a1-a26) were designed and synthesized. All of the compounds exhibited good in vitro antifungal activities against eight human pathogenic fungi. Among them, compound a6 showed excellent inhibitory activity against Candida

  为了开发新型的抗真菌剂，在我们之前的工作基础上，一系列的（2 R，3 R）-3-（（3-取代-异恶唑-5-基）甲氧基）-2-（2,4-二氟苯基设计并合成了）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇（a1 - a26）。所有这些化合物对八种人类致病真菌均表现出良好的体外抗真菌活性。其中，化合物a6对白色念珠菌和副念珠菌具有优异的抑制活性，MIC 80值为0.0313μg/ mL。此外，化合物a6，a9，a12，a13和a14对耐氟康唑的分离株表现出中等抑制活性，MIC 80值为8μg/ mL至16μg/ mL。此外，化合物a6，a12和a23表现出对CYP3A4的低抑制特性。分析了清晰的SAR，并进行了分子对接实验，以进一步研究a6与目标酶CYP51之间的关系。