3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide | 50288-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4-dimethylenetetrahydrothiophene 1,1-dioxide；3,4-dimethylenethiolane 1,1-dioxide；3,4-bis-methylene-tetrahydro-thiophene 1,1-dioxide；3,4-Dimethylene-thiolane 1,1-dioxide；3,4-dimethylidenethiolane 1,1-dioxide
• CAS: 50288-93-2
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: KBHZLHMXZWPVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 5,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Alder, Roger W.; Allen, Paul R.; Edwards, Lee S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3071 - 3078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 在 sodium sulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and selected reactions of 2,3-bis(bromomethyl)-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a021

文献信息

• One-pot thermally chemocontrolled double Diels–Alder strategies. A route to [4 + 2] functionalisation/[4 + 2] derivatization of C60
  作者：Marios S. Markoulides、Georgios I. Ioannou、Manolis J. Manos、Nikos Chronakis

  DOI：10.1039/c3ra23327h

  日期：——

  The one-pot double Diels–Alder reactions of 3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide using temperature as the only chemocontrol element are described. Zn-dust promoted the 1,4-debromination of 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide in 5-nonanone, under MW conditions, followed by a Diels–Alder reaction, an SO2 extrusion step and a second Diels–Alder reaction. This approach was applied successfully in double [4 + 2] cycloadditions using the same or two different dienophiles to afford the corresponding Diels–Alder products in excellent yields. An elegant and practical method for [4 + 2] functionalisation/[4 + 2] derivatization of C60 was achieved in a one-pot manner via the formation of a new reactive C66 dienic intermediate.

  该研究描述了以温度为唯一化学控制元素的 3,4-二（亚甲基）四氢噻吩-1,1-二氧化物的一锅双 DielsâAlder 反应。在 MW 条件下，Zn-dust 促进了 3,4-双（溴甲基）-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物在 5-壬酮中的 1,4-脱溴反应，随后进行了一个 DielsâAlder 反应、一个 SO2 挤压步骤和第二个 DielsâAlder 反应。这种方法被成功地应用于使用相同或两种不同的二烯烃进行双[4 + 2]环加成反应，以优异的收率得到相应的 DielsâAlder 产物。通过形成一种新的活性 C66 二烯中间体，以一锅法实现了 C60 的[4 + 2]官能化/[4 + 2]衍生化，这是一种优雅而实用的方法。
• Synthesis of 3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide and its use in organic synthesis
  作者：G. A. Tashbaev、L. Yu. Krivchikova、I. M. Nasyrov

  DOI：10.1007/bf00473931

  日期：1992.2
• 3,4-Dimethylenethiolan, its 1-oxide and 1,1-dioxide
  作者：S. Sadeh、Y. Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96220-3

  日期：1973.1
• GAONI YE.; SADEH SH., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 870-881
  作者：GAONI YE.、 SADEH SH.

  DOI：——

  日期：——
• Alder Roger W., Allen Paul R., Edwards Lee S., Fray Gordon I., Fuller Kat+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 21, S 3071-3077
  作者：Alder Roger W., Allen Paul R., Edwards Lee S., Fray Gordon I., Fuller Kat+

  DOI：——

  日期：——