3,4-二(溴甲基)呋喃 | 146604-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-二(溴甲基)呋喃
• 英文名称: 3,4-bis(bromomethyl)furan
• CAS: 146604-80-0
• 化学式: C₆H₆Br₂O
• 分子量: 253.921
• InChiKey: AKUXEIBSBIENPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 3,4-二(溴甲基)呋喃 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 13-OXOTRICYCLO[8.2.1.0 3,8]TRIDECA-3(8),4,6-TRIENE-5-CARBOXYLATES
  [FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE CARBOXYLATES 13-OXOTRICYCLO[8.2.1.0 3,8]TRIDECA-3(8),4,6-TRIENE-5

  摘要：

  披露了一种对式(I)化合物进行对映选择性合成的途径。式(I)化合物是合成对治疗阿尔茨海默病有用的化合物中间体的关键。

  公开号：

  WO2006018663A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 3,4-二(溴甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯和衍生的环外二烯的光氧化作用产生的不饱和环状过氧化物合成3,4-二取代的呋喃

  摘要：

  2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯（3）与单线态氧的反应导致形成过氧化物（4），该过氧化物与CoTPP重配成双（溴甲基）呋喃。由3与DMAD和苯并[3]的[2 + 4] Diels-Alder反应制得的锌诱导的环加合物脱溴反应，给出了环外二烯7和11，通过光氧合然后重排制备了稠合的环呋喃。4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（14）是由锌诱导的4脱溴合成的。研究了14与MTAD，单线态氧和DMAD的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00875-2

文献信息

• Exploiting Protein Fluctuations at the Active-Site Gorge of Human Cholinesterases: Further Optimization of the Design Strategy to Develop Extremely Potent Inhibitors
  作者：Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Marianna Borriello、Sandra Gemma、Alessandro Panico、Marco Persico、Bruno Catalanotti、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Marianna Agnusdei、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Ettore Novellino、Tatyana Belinskaya、Ashima Saxena、Caterina Fattorusso

  DOI：10.1021/jm701253t

  日期：2008.6.1

  network among the key substructures. This drew the optimization of our design strategy to discover potent and reversible inhibitors of human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase (hAChE and hBuChE) that selectively interact with specific protein substructures. Accordingly, two tricyclic moieties differently spaced by functionalized linkers were investigated as molecular yardsticks to probe the

  蛋白质构象波动对于生物学功能至关重要，尽管蛋白质运动与功能之间的关系尚待充分研究。通过对胆碱酯酶（ChEs）的全面生物信息学分析，我们确定了引起蛋白质波动和功能的特定热点，以及在关键子结构之间调节合作网络的活性位点残基。这吸引了我们设计策略的优化，以发现有效和可逆的人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂（hAChE和hBuChE），这些抑制剂可选择性地与特定蛋白质亚结构相互作用。因此，研究了两个功能不同的连接基间隔不同的三环部分作为分子尺度，以探讨与hChE峡谷中特定热点的最佳相互作用。确定了许多SAR趋势，发现多位点抑制剂3a和3d是迄今为止已知的最有效的hBuChE和hAChE抑制剂。
• Synthesis of Indan-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1021/jo991387v

  日期：2000.3.1

  Conformationally constrained cyclic alpha-amino acid derivatives were synthesized under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions. This methodology involves the bis-alkylation of ethyl isocyanoacetate with various alpha,alpha'-dibromo-o-xylene derivatives [alpha,alpha'-dibromo-o-xylene 5, 2,3-bis(bromomethyl)-1, 4-dimethoxybenzene 6, 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dibromobenzene 7, 2, 3-bis(bromomethyl)naphthalene

  在固液相转移催化条件下合成了构象受限的环状α-氨基酸衍生物。该方法学涉及将异氰基乙酸乙酯与各种α，α'-二溴邻二甲苯衍生物[α，α'-二溴邻二甲苯5，5，2,3-双（溴甲基）-1，4-二甲氧基苯的双烷基化。 6，1,2-双（溴甲基）-4,5-二溴苯7，2，3-双（溴甲基）萘8，1,8-双（溴甲基）萘9，6,7-双（溴甲基）- 2,2-二甲基-1H-苯并-1,3（2H）-二酮10，2，3-双（溴甲基）-1,4-蒽醌11，6，7，7-双（溴甲基）喹喔啉12，3,4 -双（溴甲基）呋喃13，1,2，4,5-四（溴甲基）苯28，和六（溴甲基）苯30]，以碳酸钾为碱，硫酸四丁铵硫酸盐为相转移催化剂，得到相应的异腈衍生物，将其在乙醇中用HCl水解后得到氨基酯。使用这种方法，制备了电子不足的以及富电子的和卤素取代的基于茚满的α-氨基酸。还描述了双茚满以及三茚满α-氨基酯的制备。
• 4,5-Dimethylene -1,2-dioxane and derived Diels-Alder adducts
  作者：Basri Atasoy、Serdar Karaböcek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74738-1

  日期：1992.12

  with singlet oxygen, dimethyl acetylenedicar☐ylate and N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione gave adducts 2,6 and 8 respectively. 3,4-Disubtituted furans 5 and 9 were obtained from peroxides 4 and 8 by cobalt (II) tetraphenylporphyrin catalyzed rearrangement.

  通过锌诱导的从2,3-双获得的4,5-双（溴甲基）-1,2-二氧杂六环4-en（4）的脱溴反应制得4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（1）。 （溴甲基-1,3-丁二烯（3）与单线态氧反应。Diels-Alder加1与单线态氧，二甲基乙炔二羧酸盐和N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮加合物2,6和8分别3,4- Disubtituted喃5和9从过氧化物得到4和8由钴（II）四苯基卟啉催化重排。
• Enantioselective Synthesis of 13-Oxotricyclo[8.2.1.0. 3,8] Trideca-3(8),4,6-Triene-5-Carboxylates
  申请人：Keen Philip Stephen

  公开号：US20070244329A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  An enantioselective route to compounds of formula I is disclosed: The compounds of formula I are key intermediates in the synthesis of compounds useful in treatment of Alzhemer's disease.

  公开了一种对式I化合物进行对映选择性合成的方法：式I化合物是合成用于治疗阿尔茨海默病的有用化合物的关键中间体。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 13-OXOTRICYCLO[8.2.1.0 3,8]TRIDECA-3(8),4,6-TRIENE-5-CARBOXYLATES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1781591A1

  公开（公告）日：2007-05-09