3,4-二(环己基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 | 100749-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,4-二(环己基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3,4-Bis(cyclohexylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: 3,4-bis(cyclohexylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-bis(cyclohexlamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；N,N'-Dicyclhexyl-quadratsaeure-diamid
• CAS: 100749-12-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: MNDWDTRUCYOTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3,4-二(环己基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-(N-cyclohexyl-N-phenylamino)-4-(cyclohexylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jo0703931

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0703931
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 N-环己基羟基胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3,4-二(环己基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  方酸的羟胺衍生物

  摘要：

  方酸二甲酯 (1) 与等摩尔量的取代羟胺反应得到 3-羟基氨基-4-甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 2。当二氯方酸与羟胺反应时观察到脱氧反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181104

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• The Double Four-Component Ugi Reaction between Squaramic or Squaramide Acids with Alkyl Isocyanides, Amines and Aromatic Aldehydes
  作者：Hossein Mehrabi、Tahereh Saleki

  DOI：10.3184/174751915x14266899341593

  日期：2015.4

  Novel symmetrical squaramides have been synthesised through the double four-component Ugi reaction between squaramic or squaramide acids with alkyl isocyanides, amines and aromatic aldehydes in methanol under room temperature conditions without using additional reagents or catalysts.

  在室温条件下，通过芳香族或芳酰胺酸与烷基异氰酸酯、胺和芳香族醛在甲醇中发生的双四组分乌基反应，合成了新型对称方酰胺，而无需使用其他试剂或催化剂。
• First Use of Thiosquaramides as Polymerization Catalysts: Controlled ROP of Lactide Implicating Key Secondary Interactions for Optimal Performance
  作者：Gaël Printz、Dmytro Ryzhakov、Christophe Gourlaouen、Béatrice Jacques、Samir Messaoudi、Françoise Dumas、Franck Le Bideau、Samuel Dagorne

  DOI：10.1002/cctc.202301207

  日期：2024.1.8

  The use of thiosquaramides as polymerization catalysts is shown to be effective for the controlled ROP of lactide in the presence of an alcohol source and NEt3. Comparison of their catalytic performances with less acidic squaramides is also discussed. DFT-supported calculations on thiosquaramide-mediated lactide ROP catalysis suggest that secondary interactions between the thiosquaramide N-substituents

  使用硫代方酰胺作为聚合催化剂被证明对于在醇源和NEt 3存在下控制丙交酯的ROP是有效的。还讨论了它们与酸性较低的方酰胺的催化性能的比较。对 thiosquaramide 介导的丙交酯 ROP 催化的 DFT 支持计算表明，thiosquaramide N取代基和引入的丙交酯（目前为 CH⋅⋅⋅ π -arene 类型）之间的二次相互作用对于催化活性至关重要。
• Maahs,G.; Hegenberg,P., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 927 - 931
  作者：Maahs,G.、Hegenberg,P.

  DOI：——

  日期：——
• ZINNER, G.;GRUENEFELD, J., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 977-983
  作者：ZINNER, G.、GRUENEFELD, J.

  DOI：——

  日期：——