(S)-(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-yl ethanethioate | 571148-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-yl ethanethioate
• 英文别名: S-[(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-pyrrolidin-1-ylhexan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 571148-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NOS
• 分子量: 257.44
• InChiKey: RVUWMQGUYMVVAM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-yl ethanethioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexane-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫醇作为催化剂在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-yl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫醇作为催化剂在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.009

文献信息

• New β-amino thiols as efficient catalysts for highly enantioselective alkenylzinc addition to aldehydes
  作者：Shi-Liang Tseng、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.093

  日期：2005.2

  A series of new optically active beta-amino thiols and thiolacetates prepared from the simple natural amino acid, (S)-(-)-valine, were found to be effective catalysts for the enantioselective addition of alkenylzinc to alclehydes and thereby providing an efficient route for chiral (E)-allylic alcohols with ees of up to >99% in the presence of 7a (1 mol %). (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• US7335781B2
  申请人：——

  公开号：US7335781B2

  公开（公告）日：2008-02-26