(R,R)-1,5-bis(methanesulfonyloxy)-1,5-diphenylpentane | 295328-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,5-bis(methanesulfonyloxy)-1,5-diphenylpentane
• CAS: 295328-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆S₂
• 分子量: 412.528
• InChiKey: KSGUSQOQWNMBAV-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,5-bis(methanesulfonyloxy)-1,5-diphenylpentane 在 肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,6S)-1-amino-2,6-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  磷杂S作为不对称铃木-宫浦交叉偶联的合适配体

  摘要：

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。

  DOI：

  10.1021/jo300548z
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,R)-1,5-bis(methanesulfonyloxy)-1,5-diphenylpentane
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of chiral sulfur heterocycles and their application in the asymmetric Baylis–Hillman reactions

  摘要：

  Enantiomerically pure (2S,6S)-2,6-diphenyltetrahydro-2H-thiopyran, (2S)-2-phenyltetrahydro thiophene, and (2S)-2-phenyltetrahydro-2H-thiopyran were prepared in 70-72% yields and with 86-99% ee via cyclization of the corresponding dimesylate in an S(N)2 cyclization reaction using sodium sulfide nonahydrate. The results on the application of various chiral sulfides in asymmetric Baylis-Hillman reactions are also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.021

文献信息

• Design and synthesis of new bis-hydrazones and pyridine bis-hydrazones: application in the asymmetric Diels-Alder reaction
  作者：David Monge、Antonio Bermejo、Juan Vázquez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.205

  日期：——

  The design of two different types of new chiral bis -hydrazones 5 (bidentate N,N ligands, type A ) and pyridine bis-hydrazones 7 ('pincer' N,N,N ligands, type B) is discussed. Preliminary results on the copper(II)-catalyzed Diels-Alder reaction of N-(E)-crotyloxazolidin-2-one ( 8) with cyclopentadiene ( 9) revealed that the (2 S,6 S)-2,6-diphenylpiperidine C2-symmetric substructure in pyridine bis-hydrazone

  讨论了两种不同类型的新型手性双腙 5（双齿 N,N 配体，A 型）和吡啶双腙7（“钳形”N,N,N 配体，B 型）的设计。N-(E)-crotyloxazolidin-2-one (8) 与环戊二烯 (9) 的铜 (II) 催化 Diels-Alder 反应的初步结果表明 (2 S,6 S)-2,6-二苯基哌啶吡啶双腙配体 7c 中的 C2 对称亚结构是导致良好对映选择性的关键设计元素。
• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral (Arene)tricarbonylchromium Complexes via Enantioselective Deprotonation by Conformationally Constrained Chiral Lithium-Amide Bases
  作者：Sandrine Pache、Candice Botuha、Roberto Franz、E. Peter Kündig、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n

  日期：2000.9.6

  addition reactions with eight chiral Li-amide bases, 1 - 8, and five [Cr(arene)(CO)3] complexes, 9 - 13, were investigated. Restriction of conformational freedom in the chiral Li-amide base Li-1, in general, did not result in an increase in asymmetric induction. A new route to enantiomerically enriched (75 - 92%) planar chiral ortho-substituted benzaldehyde complexes via enantioselective lithiation of

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。
• A simple enantioselective preparation of (2S,5S)-2,5-diphenylpyrrolidine and related diaryl amines
  作者：David J Aldous、William M Dutton、Patrick G Steel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00208-1

  日期：2000.6

  A short efficient catalytic asymmetric route to the preparation of C-2-symmetric diaryl cyclic amines is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.