2-bromo-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-9-one | 1470370-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-Bromo-7-thiophen-2-ylfluoren-9-one
• CAS: 1470370-96-7
• 化学式: C₁₇H₉BrOS
• 分子量: 341.228
• InChiKey: UVOAUJYUFKAWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-9-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的带有芴酮单元的吩噻嗪染料

  摘要：

  以芳环连接的芴酮为π桥，氰基丙烯酸为电子受体，合成了三种N-苯基吩噻嗪染料。评估了它们的光物理性质、电化学性质和光伏性能。具有呋喃和噻吩桥的染料显示出更长的 ICT 吸收波长，并且在 TiO 2薄膜上显示出明显更宽和更高的光吸收范围。苯桥染料分子平面性较差，因为芴酮单元与苯环之间的二面角较大，这使其ICT吸收发生蓝移，但有利于其抗聚集。因此，具有噻吩桥的染料达到最高的J SC而具有苯桥的染料达到最高的V OC. 然而，基于呋喃桥染料的DSSC由于更好的J SC和V OC以及最高的ff而获得了最佳的光电转换效率。与咔唑对应物相比，这些吩噻嗪染料显示出改进的J SC和V OC，因此实现了更高的光伏转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114691
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 potassium dichromate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型含芴酮的有机光敏剂

  摘要：

  四种新的有机染料（F1 - F4）合成了三芳基胺或芴单元作为供电子基团，在分子骨架中较少使用的芴酮间隔基和氰基丙烯酸作为锚定基团，进行了表征，并用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。对它们的吸收，光致发光，电化学和光伏特性进行了详细研究。电化学数据表明，HOMO和LUMO能级的调节可以方便地通过交替供体部分来完成。可以通过在芴酮环旁添加给电子三芳基胺或芴单元或在氰基丙烯酸基团旁增加噻吩基环的数量来提高光伏性能，这与电化学阻抗谱的结果一致。F4 在AM 1.5辐照（100 mW cm -2）下具有高达4.71％的总光电转换效率（V oc  = 565 mV，J sc  = 11.71 mA cm -2和FF = 0.71 ）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.03.007

文献信息

• Heterocyclic compounds with benzo(c)coumarin-structures
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10377766B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention relates to heterocyclic compounds with benzo[c]coumarin structures and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.

  本发明涉及具有苯并[c]香豆素结构的杂环化合物和含有上述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN MIT BENZO[C]COUMARIN-STRUKTUREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3197887B1

  公开（公告）日：2020-09-23
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH BENZO(C)COUMARIN-STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170298077A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention relates to heterocyclic compounds with benzo[c]coumarin structures and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.
• [DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN MIT BENZO[C]COUMARIN-STRUKTUREN<br/>[EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH BENZO[C]COUMARIN-STRUCTURES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À STRUCTURES BENZO [C] COUMARINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016045769A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen mit Benzo[c]coumarin-Strukturen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.