2-Propenoic acid, 3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)-, methyl ester, (Z)- | 67301-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)-, methyl ester, (Z)-
• 英文别名: (Z)-1-methyl-2-oxocyclohexane-2-propenoic acid methyl ester
• CAS: 67301-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FCUYDJPUOQOIAU-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-2-chloroacrylate 、 1-acetoxy-2-methylcyclohexene 生成 2-Propenoic acid, 3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)-, methyl ester, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  Dionne,G.; Engel,C.R., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 419 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Aspects in the Asymmetric Michael Addition of Chiral Imines to Substituted Electrophilic Alkenes
  作者：Christian Cavé,、Didier Desmaële、Jean d'Angelo、Claude Riche、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1021/jo960140k

  日期：1996.1.1

  behavior of a variety of alpha- and beta-substituted alkenyl acceptors was examined. In general, these additions are highly regioselective, the alkylation taking place predominantly, if not exclusively, at the more substituted alpha-side of the imine function; however, in some cases (electrophilic alkenes 28 and 49), significant amounts (10-15%) of regioisomeric adducts were obtained. With the exception

  在中性条件下，将由外消旋α-取代的环酮和光学活性的1-苯基乙胺衍生的手性亚胺的迈克尔型加成到亲电子烯烃中，构成了季碳中心立体控制结构的最有效方法之一。为了在四级α-或β-位置上创建另一个立体中心，研究了各种α-和β-取代烯基受体的行为。通常，这些添加是高度区域选择性的，烷基化主要发生在亚胺官能团的更被取代的α-侧，如果不是唯一的话。然而，在某些情况下（亲电烯烃28和49），获得了大量（10-15％）的区域异构加合物。除了丙酸甲酯52 这些迈克尔受体总是观察到对加合物绝对构型的显着控制。根据我们先前提出的一般规则，在与起始亚胺的互变异构平衡中，烷基化过程优先发生在取代度更高的仲烯胺的较少受阻pi面上。通过使用本发明的α-和β-取代的烯烃，总是获得优异的非对映异构控制。这些立体化学结果可以通过调用反应物的紧密途径来解释，烯胺氮中心的氢原子被转移到受体的α-乙烯基碳原子上，与CC的形成协调一致。键。在这方面，“内在方法”