(S)-(4-methoxybiphenyl-3-yl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone | 928118-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(4-methoxybiphenyl-3-yl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-methoxy-5-phenylphenyl)methanone
• CAS: 928118-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: DKBRRCIQAZNAFI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-methoxybiphenyl-3-yl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 、 3-溴丙烯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((R)-1-allyl-2-methoxy-5-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 、 ((S)-1-allyl-2-methoxy-5-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5-iodo-2-methoxyphenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 、 苯硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-(4-methoxybiphenyl-3-yl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423