2,7-bis[2-(4-pyridyl)ethen-1-yl]fluorenone | 259746-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis[2-(4-pyridyl)ethen-1-yl]fluorenone
• CAS: 259746-77-5
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O
• 分子量: 386.453
• InChiKey: YAAMXNIZRMZZLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis[2-(4-pyridyl)ethen-1-yl]fluorenone 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.85 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel mono-cationic fluorescent probes based on different central π-conjugated bridges for two-photon bioimaging of cellular nuclei

  摘要：

  一系列基于不同中心π-共轭桥的新型吡啶单阳离子双光子荧光探针，如芴酮（W-pyI）、二苯并噻吩（S-pyI）和二苯并呋喃（F-pyI），已经制备并用于提高生物成像应用中的光稳定性研究。

  DOI：

  10.1039/c6ra12193d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 2,7-二溴-9-芴酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,7-bis[2-(4-pyridyl)ethen-1-yl]fluorenone
  参考文献：
  名称：

  Novel mono-cationic fluorescent probes based on different central π-conjugated bridges for two-photon bioimaging of cellular nuclei

  摘要：

  一系列基于不同中心π-共轭桥的新型吡啶单阳离子双光子荧光探针，如芴酮（W-pyI）、二苯并噻吩（S-pyI）和二苯并呋喃（F-pyI），已经制备并用于提高生物成像应用中的光稳定性研究。

  DOI：

  10.1039/c6ra12193d

文献信息

• Complexes containing redox-active fluorenone-based ligands linked to redox-active tris(pyrazolyl)boratomolybdenum fragments: assignment of ligand-centred and metal-centred redox processes by EPR and UV/VIS/NIR spectroelectrochemistry †
  作者：Andreas Behrendt、Samantha M. Couchman、John C. Jeffery、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/a907303e

  日期：——

  The dinuclear complex [Mo(TpMe,Me)(NO)Cl}2(µ-L2)] 2 [L2 is the new bridging ligand 2,7-bis2-(4-pyridyl)ethen-1-yl}fluorenone] contains two redox-active molybdenum(I) centres linked by a bridging ligand which is itself redox-active by virtue of the fluorenone spacer unit. The complex undergoes four one-electron reductions of which two are metal-centred Mo(0)/Mo(I) couples and two are reductions of the fluorenone unit. Also studied were the mononuclear analogue [Mo(TpMe,Me)(NO)Cl(L1)] [L1 is 2-bromo-7-2-(4-pyridyl)ethen-1-yl}fluorenone], and the dinuclear complex [Mo(TpMe,Me)(NO)Cl}2(µ-L3)] 3 [L3 is the bridging ligand 2,7-bis2-(4-pyridyl)ethen-1-yl}fluorene] which lacks the ligand-centred redox activity. A combination of EPR and UV/VIS/NIR spectroelectrochemical techniques was used and showed how the separate metal-centred and ligand-centred reduction processes lead to quite distinct and characteristic spectroscopic signatures, such that it was possible to assign the sequence of reduction sites as ligand–metal–metal–ligand. The initial reduction of the bridging ligand in 2 results in a much larger separation between the two Mo(0)/Mo(I) couples (240 mV) than occurs in complexes where the bridging ligand is not redox-active.

  二核复合物 [Mo(TpMe,Me)(NO)Cl}2(µ-L2)] 2 [L2 是新型桥联配体 2,7-bis2-(4-pyridyl)ethen-1-yl}fluorenone] 含有两个具有氧化还原活性的钼(I)中心，这两个中心通过一个本身也具氧化还原活性的桥联配体连接，该配体的氧化还原活性源于其含有的氟酮间隔单位。该复合物经历了四次单电子还原，其中两次为金属中心的 Mo(0)/Mo(I) 对，另外两次为氟酮单位的还原。此外，还研究了单核类似物 [Mo(TpMe,Me)(NO)Cl(L1)] [L1 是 2-bromo-7-2-(4-pyridyl)ethen-1-yl}fluorenone]，以及二核复合物 [Mo(TpMe,Me)(NO)Cl}2(µ-L3)] 3 [L3 是缺乏配体中心氧化还原活性的桥联配体 2,7-bis2-(4-pyridyl)ethen-1-yl}fluorene]。结合 EPR 和 UV/VIS/NIR 光谱电化学技术的研究显示，金属中心和配体中心的还原过程产生了截然不同且具有特征的光谱特征，因此能够将还原位点的顺序指定为配体-金属-金属-配体。在 2 中，桥联配体的初始还原导致两个 Mo(0)/Mo(I) 对之间的分离显著增大（240 mV），而在桥联配体不具氧化还原活性的复合物中则不会出现这种情况。