[7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]methanol | 191481-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]methanol
• CAS: 191481-01-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: ALRDMHXOZLSMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4aS,5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[f][2]benzofuran-4a,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B

  摘要：

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。

  DOI：

  10.1039/a607164c
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-7-醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B

  摘要：

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。

  DOI：

  10.1039/a607164c

文献信息

• Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B
  作者：Maki Seki、Toshihiro Sakamoto、Hiroshi Suemune、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/a607164c

  日期：——

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B, a lactarane sesquiterpene isolated from basidiomycetes of mushrooms, has been achieved via an improved synthetic route of our previous work based on a Furan Ring Transfer (FRT) reaction and base-catalysed pinacol-type rearrangement.

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。