3-(cyclopropylidenemethyl)pyridine | 1207610-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclopropylidenemethyl)pyridine
• CAS: 1207610-17-0
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: IEDYZJXYENNJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)benzamide 、 3-(cyclopropylidenemethyl)pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-Pyridin-3-ylspiro[2,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化苯甲酰胺和亚甲基环丙烷的C–H活化/环加成：成环差异†

  摘要：

  据报道，空前的Rh（III）催化苯甲酰胺和亚甲基环丙烷的C–H活化/环加成反应，可选择性合成螺二氢异喹啉酮和呋喃稠合的ze庚酮。该方法的特点是原料简单，条件温和，效率高且不含外部氧化剂。该产物可以容易地转化为其他生物学上感兴趣的杂环。进行了控制实验和动力学同位素效应研究，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c3sc51424b
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 溴化环丙基三苯鏻 在 sodium hydride 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到3-(cyclopropylidenemethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚烷基环丙烷的加氢烷基化反应

  摘要：

  无卤CC偶合：催化量的[Pd 2（dba）3 ]（dba =二亚苄基丙酮）和位阻亚磷酸酯（L1）促进了末端炔烃（2）的CH键向亚烷基亚环丙烷的加成（1）。该反应以良好的产率产生1，4-烯炔（3）。催化循环可能包括一个钯催化Ç 小时末端炔，一个区域选择性hydropalladation接着alkylidenecyclopropane的远端键断裂，并最终还原消除的激活。

  DOI：

  10.1002/chem.200901821

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantio‐ and Regioselective Ring‐Opening Hydrophosphinylation of Methylenecyclopropanes
  作者：Jian Zhou、Ling Meng、Shujuan Lin、Baohua Cai、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202303727

  日期：2023.6.26

  A palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of methylene cyclopropanes allowed for the synthesis of a wide range of chiral allylic phosphine oxides via highly selective C−C bond cleavage (up to 96 % yield and up to 94 % ee). DFT calculations were performed to support the experimental results and to investigate the mechanism of the reaction.

  钯催化的亚甲基环丙烷的不对称氢化次膦酰化允许通过高选择性 C-C 键断裂（高达 96% 的产率和高达 94% ee）合成各种手性烯丙基氧化膦。进行 DFT 计算以支持实验结果并研究反应机理。