1-mesityl-3-(fluoren-9-yl)imidazolium bromide | 1571072-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-mesityl-3-(fluoren-9-yl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-(fluoren-9-yl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide
• CAS: 1571072-58-6
• 化学式: Br*C₂₅H₂₃N₂
• 分子量: 431.375
• InChiKey: PBRWVVQDRHKNMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-(fluoren-9-yl)imidazolium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(9-ethylfluoren-9-yl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于Z-选择性烯烃复分解的(C,C)-环金属化N-(9-烷基芴基)NHC钌配合物

  摘要：

  根据悬空基团 R 的性质，带有N- (9-烷基芴基)咪唑-2-亚基配体的 Hoveyda-Grubbs 配合物与新戊酸钠的反应会通过 C生成不同的环金属化 (C,C NHC ) 钌配合物。 (sp 3 )-H 或 C(sp 2 )-H 活化。由甲基悬挂基团的C(sp 3 )-H活化产生的环金属化配合物被评估为Z-选择性烯烃复分解反应中的催化剂，导致高达94/6的高Z/E比。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300169
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到1-mesityl-3-(fluoren-9-yl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的钯配合物显示不对称的N-烷基芴基/ N'-芳基取代模式及其在Suzuki-Miyaura交叉偶联中的行为†

  摘要：

  合成了一系列新的Pd-PEPPSI配合物，这些配合物包含具有混合的9-烷基-9-芴基/芳基N，N '取代模式的咪唑基亚基配体。对四个络合物进行了单晶X射线衍射研究，结果表明N杂环卡宾配体在金属周围显示出半开放，不对称的空间占有率。尽管它们具有特殊的不对称形状，但据先前报道，发现新的络合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联（二恶烷，80°C）中也具有良好的性能，其高活性类似物带有两个空间保护的9-烷基芴基取代基。还发现它们比标准Pd-PEPPSI复合物[PdCl 2 IMes（吡啶）]和[PdCl 2IPr（吡啶）]。出人意料的是，与后者不同，该研究的不对称络合物在80°C的异丙醇中几乎没有活性。在这些条件下，复合物似乎会分解，形成不稳定的纳米颗粒。

  DOI：

  10.1039/c9dt02948f

文献信息

• Metal-assisted conversion of an N-ylide mesomeric betaine into its carbenic tautomer: generation of N-(fluoren-9-yl)imidazol-2-ylidene complexes
  作者：Laure Benhamou、Stéphanie Bastin、Noël Lugan、Guy Lavigne、Vincent César

  DOI：10.1039/c3dt53089b

  日期：——

  an imidazolium ring, is not in equilibrium with its putative free N-(fluoren-9-yl)imidazol-2-ylidene tautomer, its reaction with a metallic centre induces its interconversion to yield the corresponding monoligated N-heterocyclic carbene complex (Au(I) and Rh(I)). Deprotonation of 2 and coordination to the RhI(COD) fragment allows the isolation of complex 7 displaying a rarely observed four-membered NHC-containing

  而由直接连接到咪唑鎓环上的芴基阴离子组成的N-内酯Mesomeric甜菜碱2与推定的游离N-（芴-9-基）咪唑-2-亚基互变异构体不平衡，它与金属的反应中心诱导其互变以产生相应的单连接的N-杂环卡宾配合物（Au（I）和Rh（I））。脱质子化2和协调到的Rh我（COD）片段允许复杂的隔离7显示很少观察到四元含NHC-金属环和一个强制η 1 -芴基配体。与CpFe（CO）2反应时在我的前驱体中，羰基配体插入到Fe-芴基键中，产生了酰基-Fe络合物8。