(S)-dimethyl [2-oxo-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethyl]phosphonate | 1243256-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl [2-oxo-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethyl]phosphonate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-oxo-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethylphosphonate；(4S)-3-(2-dimethoxyphosphorylacetyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1243256-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₆P
• 分子量: 313.247
• InChiKey: IYUWTDDDQSJKMZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl [2-oxo-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethyl]phosphonate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-((2S,3R)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)-4-methylpentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及公式I化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染，以及预防、治疗和延缓艾滋病发作或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015138220A1
• 作为产物：
  描述：

  4S-3-(2-bromoacetyl)-4-(phenyl)-2-oxazolidinone 、 三甲氧基磷 反应 3.0h， 以97%的产率得到(S)-dimethyl [2-oxo-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  骑士向环吡嗪酸的路线：关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸（CPA）是除毒胡萝卜素和青蒿素外为数不多的肌浆网状Ca 2+ -ATPase（SERCA）抑制剂之一。SERCA抑制剂有望作为新型抗癌和抗疟疾药物。自从其结构阐明以来，已经公开了α-环吡嗪酸的三种外消旋合成。我们现在报告Knight合成的关键中间体的第一个对映选择性和高收率合成，这是目前注册会计师最有效的途径。我们的合成基于非对映选择性的1,4杯酸酯加成，然后对被Evans助剂改性的吲哚基丙烯酸进行烯醇化叠氮化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.092

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095265A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 5-heteroarylmorpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及5-杂环芳基吗啉衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展方面的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160159752A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to piperazine derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及哌嗪衍生物，包括药物组合物和它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染、预防、治疗和延缓艾滋病的发作或进展中的应用。
• Piperazine derivatives as HIV protease inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10138255B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention is directed to compounds of Formula I pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及由其组成的式 I 化合物药物组合物，及其在抑制 HIV 蛋白酶、抑制 HIV 复制、预防 HIV 感染、治疗 HIV 感染以及预防、治疗和延缓 AIDS 的发生或发展中的用途。
• US9840478B2
  申请人：——

  公开号：US9840478B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015013835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention is directed to piperazine derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及哌嗪衍生物，包括含有这些衍生物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展中的用途。