9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-Henicosafluorooctadecanoic acid | 1588414-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-Henicosafluorooctadecanoic acid
• 英文别名: 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-henicosafluorooctadecanoic acid
• CAS: 1588414-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₅F₂₁O₂
• 分子量: 662.282
• InChiKey: ZTPAPLCXEYPFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸 、 1-碘全氟癸烷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以67%的产率得到9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-Henicosafluorooctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟键增强了气相中蛋白质-脂质结合的能量

  摘要：

  本文报告了在没有溶剂的情况下蛋白质-配体复合物中非共价氟键合能量的首次实验研究。Arrhenius 参数用于测量牛 β-乳球蛋白 (Lg)、模型脂质结合蛋白和四种硬脂酸 (SA) 氟化类似物的复合物的气态去质子化离子的解离，其中包含 (X =) 13、15、 17 或 21 个氟原子。在所有情况下，从 (Lg + XF-SA) 7–离子中丢失中性 XF-SA 所测得的活化能 (E a )大于 SA。根据动力学数据，发现每个 > CF 2基团对 E a的平均贡献为~1.1 kcal mol –1，大于 ~0.8 kcal mol –1> CH 2组报告的值。基于这些结果，提出碳氟化合物-蛋白质相互作用本质上比相应的碳氢化合物相互作用更强（焓）。 在新窗口中打开图片 数字 ㅟ

  DOI：

  10.1007/s13361-014-0837-8

文献信息

• Fluorine Bonding Enhances the Energetics of Protein-Lipid Binding in the Gas Phase
  作者：Lan Liu、Nobar Jalili、Alyson Baergen、Simon Ng、Justin Bailey、Ratmir Derda、John S. Klassen

  DOI：10.1007/s13361-014-0837-8

  日期：2014.5.1

  study of the energies of noncovalent fluorine bonding in a protein-ligand complex in the absence of solvent. Arrhenius parameters were measured for the dissociation of gaseous deprotonated ions of complexes of bovine β-lactoglobulin (Lg), a model lipid-binding protein, and four fluorinated analogs of stearic acid (SA), which contained (X =) 13, 15, 17, or 21 fluorine atoms. In all cases, the activation

  本文报告了在没有溶剂的情况下蛋白质-配体复合物中非共价氟键合能量的首次实验研究。Arrhenius 参数用于测量牛 β-乳球蛋白 (Lg)、模型脂质结合蛋白和四种硬脂酸 (SA) 氟化类似物的复合物的气态去质子化离子的解离，其中包含 (X =) 13、15、 17 或 21 个氟原子。在所有情况下，从 (Lg + XF-SA) 7–离子中丢失中性 XF-SA 所测得的活化能 (E a )大于 SA。根据动力学数据，发现每个 > CF 2基团对 E a的平均贡献为~1.1 kcal mol –1，大于 ~0.8 kcal mol –1> CH 2组报告的值。基于这些结果，提出碳氟化合物-蛋白质相互作用本质上比相应的碳氢化合物相互作用更强（焓）。 在新窗口中打开图片 数字 ㅟ