2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpyridine | 898820-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpyridine
• 英文别名: tert-butyl (5-phenylpyridin-2-yl)carbamate；tert-Butyl 5-phenylpyridin-2-ylcarbamate；tert-butyl N-(5-phenylpyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 898820-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: UUKUIIWQERTISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpyridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-7-phenyl-1,2-dihydropyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Azonia 芳香族阳离子通过闭环复分解：Azaquinolizinium 阳离子的合成

  摘要：

  在第二代 Grubbs 催化剂存在下，基于吡啶鎓氮杂二烯的闭环复分解 (RCM) 反应的策略被用作合成 1-氮杂喹啉鎓 (pyrido[1,2-a]pyrimidin-5- ium) 杂环和一些简单的衍生物。该方法还成功地应用于首次报道的苯并-1-氮杂喹啉鎓（嘧啶并[2,1-a]异喹啉鎓）阳离子的合成，该方法是在 130 °C 下在 Cl2CHCl2 中使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500404
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 以 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Azonia 芳香族阳离子通过闭环复分解：Azaquinolizinium 阳离子的合成

  摘要：

  在第二代 Grubbs 催化剂存在下，基于吡啶鎓氮杂二烯的闭环复分解 (RCM) 反应的策略被用作合成 1-氮杂喹啉鎓 (pyrido[1,2-a]pyrimidin-5- ium) 杂环和一些简单的衍生物。该方法还成功地应用于首次报道的苯并-1-氮杂喹啉鎓（嘧啶并[2,1-a]异喹啉鎓）阳离子的合成，该方法是在 130 °C 下在 Cl2CHCl2 中使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500404

文献信息

• Bicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Sun Chongqing

  公开号：US20060155126A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to Formula I and optionally one or more additional therapeutic agents and methods of treatment using the compounds according to Formula I both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the general Formula I: including all prodrugs, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , A, B, n, Y and Z are described herein.

  本申请描述了符合I式的化合物，包括至少一种符合I式的化合物和可选地一种或多种额外治疗剂的药物组合物，以及使用符合I式的化合物进行治疗的方法，包括单独使用和与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有一般的I式：包括所有的前药、药用盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R3a、R4、A、B、n、Y和Z在此处描述。
• A Multifunctional Reagent Designed for the Site-Selective Amination of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier、Suhong Kim、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/jacs.0c03537

  日期：2020.5.13

  We report the development of a multifunctional reagent for the direct conversion of pyridines to Boc-protected 2-aminopyridines with exquisite site selectivity and chemoselectivity. The novel reagent was prepared on 200-g scale in a single step, reacts in the title reaction under mild conditions without precautions toward air or moisture, and is tolerant of nearly all common functionality. Experimental and in situ spectroscopic monitoring techniques provide detailed insights and unexpected findings for the unique reaction mechanism.
• US7368458B2
  申请人：——

  公开号：US7368458B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• Azonia Aromatic Cations by Ring-Closing Metathesis: Synthesis of Azaquinolizinium Cations
  作者：Alberto Abengózar、Beatriz Abarca、Ana M. Cuadro、David Sucunza、Julio Álvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201500404

  日期：2015.7

  Grubbs catalyst was employed as a new approach to synthesize the 1-azaquinolizinium (pyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium) heterocycle and some simple derivatives. This method was also successfully applied to the first reported synthesis of the benzo-1-azaquinolizinium (pyrimido[2,1-a]isoquinolinium) cation by using the Hoveyda–Grubbs catalyst in Cl2CHCHCl2 at 130 °C.

  在第二代 Grubbs 催化剂存在下，基于吡啶鎓氮杂二烯的闭环复分解 (RCM) 反应的策略被用作合成 1-氮杂喹啉鎓 (pyrido[1,2-a]pyrimidin-5- ium) 杂环和一些简单的衍生物。该方法还成功地应用于首次报道的苯并-1-氮杂喹啉鎓（嘧啶并[2,1-a]异喹啉鎓）阳离子的合成，该方法是在 130 °C 下在 Cl2CHCl2 中使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂。