2-(3-methyl-butyl)-isothiourea; hydrobromide | 6326-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: 2-(3-methyl-butyl)-isothiourea; hydrobromide
• 英文别名: S-isopentyl-isothiourea; S-isopentyl-isothiuronium-bromide；S-Isopentyl-isothioharnstoff; S-Isopentyl-isothiouronium-bromid；S-Isopentyl-isothioharnstoff; Hydrobromid；[(3-Methylbutyl)sulfanyl]methanimidamide hydrobromide；3-methylbutyl carbamimidothioate;hydrobromide
• CAS: 6326-39-2
• 化学式: BrH*C₆H₁₄N₂S
• 分子量: 227.168
• InChiKey: DUIBFAUJQDIOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-butyl)-isothiourea; hydrobromide 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.726 g的产率得到isoamylsulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化反应从S-烷基异硫脲盐中方便，环保地合成磺酰氯

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338743
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 1-溴代异戊烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-methyl-butyl)-isothiourea; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化反应从S-烷基异硫脲盐中方便，环保地合成磺酰氯

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338743

文献信息

• Clean and Economic Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides from S-Alkyl Isothiourea Salts via Bleach Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Bingnan Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1338567

  日期：——

  Abstract A simple procedure for clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides via bleach-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is disclosed. This procedure is environment- and worker-friendly with the advantages of readily accessible materials and reagents, simple and safe operations, easy purification without chromatography, and affords high yields of up to 99%

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。
• Simple Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Thiol Precursors and Derivatives by NaClO2-Mediated Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Yongpeng Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339675

  日期：——

  A simple method to synthesize diverse sulfonyl chlorides through NaClO2-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is presented. The approach features safe operation, environmental friendliness, convenient purification procedures, and delivers high yields of up to 96%. The procedure is also applicable to substrates such as thiols, disulfides, thioacetates, and xanthates. It is

  介绍了一种通过 NaClO2 介导的 S-烷基异硫脲盐氧化氯磺化合成多种磺酰氯的简单方法。该方法操作安全、环境友好、纯化步骤方便，收率高达96%。该程序也适用于底物，如硫醇、二硫化物、硫代乙酸盐和黄原酸盐。它是一种通用且方便的方法，可用于从不同的硫醇前体和衍生物合成各种磺酰氯。
• Convenient and Environment-Friendly Synthesis of Sulfonyl Chlorides from S-Alkylisothiourea Salts via N-Chlorosuccinimide Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1338743

  日期：——

  the byproduct succinimide from ‘waste water’ can be conveniently converted into the starting reagent N-chlorosuccinimide with sodium hypochlorite (bleach) to make the method sustainable. A convenient, practical, and environmentally friendly method for the synthesis of sulfonyl chlorides has been developed. Structurally diverse sulfonyl chlorides were synthesized in moderate to excellent yields from

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。
• Goerdeler,J.; Budnowski,M., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1682 - 1688
  作者：Goerdeler,J.、Budnowski,M.

  DOI：——

  日期：——
• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。