(1RS,5SR,7SR)-3-aza-2-oxo-1,5,7-trimethylbicyclo[3.3.1]-7-nonanoic acid 3-formylphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1RS,5SR,7SR)-3-aza-2-oxo-1,5,7-trimethylbicyclo[3.3.1]-7-nonanoic acid 3-formylphenyl ester
• 英文别名: (3-formylphenyl) (1R,5S,7S)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: RRPQPHPFVLFYGD-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR,7SR)-3-aza-2-oxo-1,5,7-trimethylbicyclo[3.3.1]-7-nonanoic acid 3-formylphenyl ester 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (-)-(1R,5S,7S,1'S,6'R,8'R)-3-aza-2-oxo-1,5,7-trimethylbicyclo[3.3.1]-7-nonanoic acid 3-(2'-aza-7'-oxa-3'-oxobicyclo[4.2.0]oct-8'-yl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和酮的[2 + 2]-光环加成成3,4-二氢-2-吡啶酮：区域选择性，非对映选择性和产物氧杂环丁烷的还原性开环。

  摘要：

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1RS,5SR,7SR)-3-aza-2-oxo-1,5,7-trimethylbicyclo[3.3.1]-7-nonanoic acid 3-formylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和酮的[2 + 2]-光环加成成3,4-二氢-2-吡啶酮：区域选择性，非对映选择性和产物氧杂环丁烷的还原性开环。

  摘要：

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h

文献信息

• High Facial Diastereoselectivity in the Photocycloaddition of a Chiral Aromatic Aldehyde and an Enamide Induced by Intermolecular Hydrogen Bonding
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Klaus Harms

  DOI：10.1021/ja992209m

  日期：1999.11.1
• The [2+2]-Photocycloaddition of Aromatic Aldehydes and Ketones to 3,4-Dihydro-2-pyridones: Regioselectivity, Diastereoselectivity, and Reductive Ring Opening of the Product Oxetanes
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Harm Brummerhop、Warren Lewis、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h

  日期：2001.10.15

  4-Dihydro-2-pyridones [3,4-Dihydropyridin-2(1H)-ones] 6 were evaluated with respect to their use as alkene components in stereoselective Paternò-Büchi reactions. The parent compound 6a was shown to be a versatile synthetic building block that reacted with various photoexcited aromatic carbonyl compounds (benzaldehyde, benzophenone, acetophenone, methyl phenylglyoxylate, 3-pivaloyloxybenzaldehyde) with

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用