1-(3',4'-dichlorophenyl)prop-2-yn-1-ol | 29805-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dichlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-propyn-1-ol；1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 29805-14-9
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: UCHRPTFVDWKFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dichlorophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 73.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的乙烯基叠氮化物的对映选择性和化学发散性烯基烷基化合成 α-烯基酰胺和酮**

  摘要：

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮

  DOI：

  10.1002/anie.202115821
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3',4'-dichlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  规避金催化下 o-炔基苯胺的常规反应性，用于远端 7-endo-dig 环化

  摘要：

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02668

文献信息

• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Diversity-Oriented Synthesis Based on the DPPP-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions of Electron-Deficient Acetylenes and β-Amino Alcohols
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules16053802

  日期：——

  opane (DPPP)-catalyzed mixed double-Michael reactions of β-amino alcohols with electron-deficient acetylenes. These reactions are very suitable for the diversity-oriented parallel syntheses of oxizolidines because: (i) they are performed under mild metal-free conditions and (ii) the products are isolated without complicated work-up. To demonstrate the applicability of mixed double-Michael reactions

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。
• Palladium-catalyzed [3+2] annulation of allenyl carbinol acetates with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Biming Mao、Junya Zhang、Yi Xu、Zhengyang Yan、Wei Wang、Yongjun Wu、Changqing Sun、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc06670e

  日期：——

  with azomethine imines has successfully been developed under mild reaction conditions, affording biologically interesting tetrahydropyrazoloisoquinoline derivatives in high to excellent yields and with excellent stereoselectivity. The reaction follows a tandem [3+2] cycloaddition/allylation/elimination of AcOH pathway. Allenyl carbinol acetates also reacted well with in situ generated azomethine imine

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。
• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• Sequential Gold-Catalyzed Carbene Transfer/Ring Closure: Oxidative Cyclization of β-(2-Alkynylphenyl)-α,β-ynones to Indenofuranones
  作者：Navnath Rode、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Tapas Adak、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801082

  日期：2018.12.21

  β‐(2‐Alkynylphenyl)‐α,β‐ynones undergo a gold‐catalyzed oxidative two‐fold cyclization in the presence of N‐oxides to give 1,3‐disubstituted‐8H‐indeno[1,2‐c]furan‐8‐ones in good yields. This cascade process is triggered by a selective oxygen transfer from an N‐oxide onto the gold‐activated alkynone to generate a α‐dioxocarbene intermediate which, via carbene transfer across the remaining alkyne moiety

  β-（2-炔基苯基）-α，β-炔酮在N-氧化物存在下经历金催化的氧化两倍环化反应，得到1,3-二取代-8H-茚并[1,2-c]呋喃-良率八分之一。这种级联过程是由选择性的氧气从N氧化物转移到金活化的炔烃上而产生的α-二氧卡宾中间体，该中间体通过卡宾转移到其余炔烃部分上，随后通过羰基氧的亲核攻击而环化1,3-二取代稠合多环呋喃的构建。