4,4'-biquinazoline | 963-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,4'-biquinazoline
• 英文别名: 4,4'-Bichinazolin；4,4'-biquinazolinyl；4-quinazolin-4-ylquinazoline
• CAS: 963-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: NCIYXFGSHPYWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-biquinazoline 在 氢化钾 、 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到1,3,10,12-tetraazaperylene
  参考文献：
  名称：

  [ReI(CO)3(α-二亚胺)Cl] 复合物通过扩展 4,4'-联嘧啶配体的 π 系统吸收红光。

  摘要：

  [Re(CO)3(NN)Cl] 型铼 (I) 配合物（NN = α-二亚胺）在可见光谱的橙红色区域具有 MLCT 吸收，已合成并充分表征，包括单晶 X-两个配合物的射线衍射。MLCT 吸收的强红移是通过添加稠合苯环扩展缺电子联二嗪配体 4,4'-联嘧啶的 π 系统实现的，从而产生 4,4'-联喹唑啉。此外，在扭曲联二嗪的阴离子环化后，获得了一种新的 4N 掺杂苝配体，即 1,3,10,12-四氮杂苝。电化学表征揭示了该系列中 LUMO 的显着稳定性，在 E1/2(0/-) = -1.131 V vs. Fc+/Fc 处发现氮杂苝首次减少，这是迄今为止观察到的 N 掺杂苝衍生物的最大阳极半波电位。低 LUMO 能量与相应复合物的光物理特性直接相关，导致氯仿中强烈红移的 MLCT 吸收带，λmax = 586 nm 和高消光系数 (ε586nm > 5000 M-1 cm-1) 范围在 tetraazaperylene

  DOI：

  10.3390/molecules28041905
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-3,4-dihydro-4-quinazolinecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-biquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Kokubo, Hiroyasu; Hayashi, Eisaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 950 - 961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Nitrogen-Containing π-Deficient Heteroaromatic Grignard Reagents:  Oxidative Magnesiation of Nitrogen-Containing π-Deficient Halogenoheteroaromatics Using Active Magnesium
  作者：Osamu Sugimoto、Shigeru Yamada、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1021/jo026492a

  日期：2003.3.1

  The oxidative magnesiation of nitrogen-containing pi-deficient halogenoheteroaromatics using active magnesium was accomplished. Both magnesiation followed by addition of a carbonyl compound (Grignard reaction) and magnesiation in the presence of a carbonyl compound (Barbier reaction) were carried out to afford the corresponding product. Especially, the latter method enabled fused halogenodiazines such

  使用活性镁完成了含氮pi不足的卤代杂环芳烃的氧化放大作用。进行镁的放大，然后添加羰基化合物（格氏反应），以及在羰基的化合物存在下进行镁的放大（Barbier反应），得到相应的产物。特别地，后一种方法使稠合的卤素二嗪例如4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶或2-氯喹喔啉在温和的温度（-20至30℃）下氧化镁。
• <scp>One‐pot</scp> homo‐ and <scp>cross‐coupling</scp> of diazanaphthalenes via <scp>C‐H</scp> substitution: Synthesis of Bis‐ and <scp>Tris‐diazanaphthalenes</scp>
  作者：Sefa Ucar、Arif Dastan

  DOI：10.1002/jhet.4111

  日期：2020.11

  The transition metal‐free coupling reactions of unactivated diazanaphthalenes were studied using only lithium tetramethylpiperidine (LiTMP) reagent. Symmetrical and nonsymmetrical bis‐diazanaphthalenes were synthesized in moderate to high yield by homo‐ and cross‐coupling of related monomers. In addition, the single‐step synthesis of diquinoxalino [2,3‐a: 2', 3'c] phenazine and 2,2': 3', 2″ ‐ terquinoxaline

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。
• Synthesis and X-ray crystal structures of metal complexes of three isomeric bibenzodiazines: Discrete and polymeric assemblies
  作者：Christopher M. Fitchett、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.poly.2008.01.026

  日期：2008.4

  Thirteen complexes of three isomeric bibenzodiazines were prepared and X-ray crystal structures were determined for seven of these. It is shown that 2,2′-biquinazoline prefers to form mononuclear complexes with chelation involving the less hindered nitrogen donors. Complexes of 4,4′-biquinazoline failed to provide suitable crystals for X-ray structure determination. 2,2′-Biquinoxaline is shown to offer

  制备了三种异构体联苯并二嗪的13种配合物，并确定了其中7种的X射线晶体结构。结果表明2,2'-联喹唑啉倾向于与受阻较少的氮供体发生螯合而形成单核络合物。4,4'-联喹唑啉的配合物无法为X射线结构测定提供合适的晶体。显示2,2'-联喹喔啉可提供两种配位模式；在第一种模式中，它使用受阻较少的两个氮原子作为“阶梯线性”桥接配体，而在第二种模式中，它使用受阻性较高的氮螯合至铜（I）中心。稠合苯并环的存在会导致此类配体中杂环配体的π–π堆积更高的倾向。
• Solid state conformations of symmetrical aromatic biheterocycles: an X-ray crystallographic investigation
  作者：Christopher M. Fitchett、Chris Richardson、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/b416553e

  日期：——

  Accurate, low temperature X-ray crystal structure determinations show that 3,3'-biquinoline (6), 2,2'-biquinazoline (7), 2,2'-biquinoxaline (8), 2,2'-bibenzoxazole (10) and 2,2'-bibenzothiazole (11) all exist in the solid state in centrosymmetric, planar conformations that minimise their dipole moments and maximise both conjugation between the rings and various types of attractive intermolecular associations

  准确的低温X射线晶体结构测定表明，3,3'-联喹啉（6），2,2'-联喹唑啉（7），2,2'-联喹喔啉（8），2,2'-联苯并恶唑（10 ）和2,2'-联苯并噻唑（11）均以固态存在于中心对称的平面构型中，从而使偶极矩最小化并使环之间的共轭和各种类型的有吸引力的分子间缔合最大化。相反，由于排斥分子内的相互作用，4,4'-联喹唑啉（9）和1,1'-联苯并三唑（12）显示非平面构象。
• Heterometallic Ag ^I –Ir ^III Hydride Coordination Polymers Bridged by Ir ^III Metalloligands
  作者：Masahiko Maekawa、Yukimi Kubo、Kunihisa Sugimoto、Takashi Okubo、Takayoshi Kuroda‐Sowa、Megumu Munakata

  DOI：10.1002/ejic.201500996

  日期：2016.1

  [Ir(H)2(PPh3)2(pprd)]BF4·2CHCl3 (1), [Ir(H)2(PPh3)2(Me2bpm)]BF4·CHCl3 (2), [Ir(H)2(PPh3)2(Me2bpm)]PF6·CHCl3}4 (3), [Ir(H)2(PPh3)2(biqz)]BF4·2CHCl3 (4), and [Ir(H)2(PPh3)2(biqz)]PF6 (5), have been prepared by reaction of [Ir(H)2(PPh3)2(Me2CO)2]X (X = BF4 or PF6) with 4-(2-pyridyl)pyrimidine (pprd), 6,6′-dimethyl-4,4′-bipyrimidine (Me2bpm), or 4,4′-biquinazoline (biqz). Subsequently, three novel heterometallic

  一种含有不饱和氮配位点的新型 IrIII 金属配体 [Ir(H)2(PPh3)2(pprd)]BF4·2CHCl3 (1), [Ir(H)2(PPh3)2(Me2bpm)]BF4· CHCl3 (2), [Ir(H)2(PPh3)2(Me2bpm)]PF6·CHCl3}4 (3), [Ir(H)2(PPh3)2(biqz)]BF4·2CHCl3 (4),和 [Ir(H)2(PPh3)2(biqz)]PF6 (5)，已通过 [Ir(H)2(PPh3)2(Me2CO)2]X (X = BF4 或 PF6) 与4-(2-吡啶基)嘧啶 (pprd)、6,6'-二甲基-4,4'-联嘧啶 (Me2bpm) 或 4,4'-联喹唑啉 (biqz)。随后，三种新型的异金属 AgI-IrIII 氢化物配位聚合物，[Ir(H)2(μ-pprd)(PPh3)2Ag(η-CF3COO)]BF4·Me2CO}n (6)，[Ir(H)2