4-methyl-N′-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 50874-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N′-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 3-Phenyl-2-propin-1-al-tosylhydrazon
• CAS: 50874-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: BSPRHFSORKTMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N′-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以69 mg的产率得到(5-phenylisothiazol-2-ium-2-yl)(tosyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [4 +1]无过渡金属条件下α，β-炔烃Hy和KSCN的环加成反应：N-氨基异噻唑鎓盐的合成

  摘要：

  为了合成N-亚氨基异噻唑鎓盐，已经开发了一种在α，β-链烷azo和硫氰酸钾之间的新型杂环化反应。该转换具有广泛的基板范围，功能公差和易于操作的特点。这项研究涉及[4 +1]型环加成反应和无过渡金属条件下C–S / S–N键的形成。还完成了将这种转化应用于N-酰亚胺内酯的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01725
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-methyl-N′-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [4 +1]无过渡金属条件下α，β-炔烃Hy和KSCN的环加成反应：N-氨基异噻唑鎓盐的合成

  摘要：

  为了合成N-亚氨基异噻唑鎓盐，已经开发了一种在α，β-链烷azo和硫氰酸钾之间的新型杂环化反应。该转换具有广泛的基板范围，功能公差和易于操作的特点。这项研究涉及[4 +1]型环加成反应和无过渡金属条件下C–S / S–N键的形成。还完成了将这种转化应用于N-酰亚胺内酯的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01725

文献信息

• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。
• Silver-catalyzed cyclopropanation of alkenes with alkynyl <i>N</i>-nosylhydrazones leading to alkynyl cyclopropanes
  作者：Yongquan Ning、Mengtian Huo、Lizuo Wu、Xihe Bi

  DOI：10.1039/d2cc00099g

  日期：——

  Here, a novel method for the stereoselective synthesis of alkynyl cyclopropanes, by the silver-catalyzed alkynylcyclopropanation of alkenes using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, is reported.

  这里报告了一种用银催化的方法合成烯烃的炔基环丙烷的立体选择性合成方法，该方法使用烯烃作为炔基碳烯前体，通过烯烃的炔基环丙烷化反应来实现。
• Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction of α,β-alkynic hydrazones with palladium(ii)-bisoxazoline catalyst
  作者：Taichi Kusakabe、Hiroshi Sagae、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c3ob40913a

  日期：——

  A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of α,β-alkynic hydrazones, catalyzed by (box)PdII complexes, afforded symmetrical ketones bearing two pyrazole groups in good to excellent yields. This method is applicable to a broad range of substrates.

  在(box)PdII络合物的催化下，δ,δ-炔酰肼的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）以良好至极佳的收率获得了带有两个吡唑基团的对称酮。这种方法适用于多种底物。
• Recyclable Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Trialkylsilylethynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones Leading to the Formation of C(sp)–C(sp³) Bonds
  作者：Qian Ye、Wencheng Huang、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02691

  日期：2023.3.3

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed cross-coupling of trialkylsilylethynes with N-tosylhydrazones has been achieved in dioxane at 90–110 °C via the Cu carbene migratory insertion with an SBA-15-immobilized l-proline-Cu(I) complex [SBA-15-l-Proline-CuI] as the catalyst and LiOtBu as the base, leading to the formation of C(sp)–C(sp3) bonds. The reaction generates a wide variety of a

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。
• Kirmse,W.; Engelmann,A., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3086 - 3091
  作者：Kirmse,W.、Engelmann,A.

  DOI：——

  日期：——