(4S)-1-benzyl-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one | 904915-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 904915-12-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: WPTHWJDQCNPQNG-RBKXMNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,5R)-1-benzyl-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护 (4S,5R)-4-Hydroxy-5-(α-羟基烷基)-2-吡咯烷酮的通用方法

  摘要：

  从 (S)-N,O-dibenzylmalimide (7) 开始，一种通用的四步法制备 (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9被报道。该方法由格氏试剂加成、对甲苯磺酸一水合物介导脱水、一锅环氧化-甲醇开环反应和还原脱甲氧基反应组成。2-吡咯烷酮 9 在吡咯烷酮环中具有优异的反式非对映选择性，在甲醇中心具有较低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939695
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-benzyl-5-hydroxy-5-(2-methylpropyl)-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-1-benzyl-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护 (4S,5R)-4-Hydroxy-5-(α-羟基烷基)-2-吡咯烷酮的通用方法

  摘要：

  从 (S)-N,O-dibenzylmalimide (7) 开始，一种通用的四步法制备 (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9被报道。该方法由格氏试剂加成、对甲苯磺酸一水合物介导脱水、一锅环氧化-甲醇开环反应和还原脱甲氧基反应组成。2-吡咯烷酮 9 在吡咯烷酮环中具有优异的反式非对映选择性，在甲醇中心具有较低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939695

文献信息

• Complementary Stereocontrolled Approaches to 2-Pyrrolidinones Bearing a Vicinal Amino Diol Subunit with Three Continuous Chiral Centers:  A Formal Asymmetric Synthesis of (−)-Detoxinine
  作者：Xiang Zhou、Wen-Jun Liu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo7018784

  日期：2007.11.1

  first approach consists of an epoxidation−reductive dehydroxylation procedure, and the second one is based on hydroboration−oxidation reactions. Using the second method, a formal asymmetric synthesis of (−)-detoxinine was achieved.

  我们在这里报告了两种立体互补的方法，从已知的酰胺7开始，从2-酰胺基（9和10）的erythro / trans和thre / cis邻位氨基二醇亚基的立体互补方法，可以容易地从malimides获得。第一种方法由环氧化还原脱羟基过程组成，第二种方法基于硼氢化反应。使用第二种方法，实现了（-）-脱毒素的形式不对称合成。