6-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,2'-bipyridine | 162151-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(o-N,N-dimethylaminophenyl)-2,2'-bipyridine；2-([2,2'-bipyridin]-6-yl)-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)aniline
• CAS: 162151-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: KMJHNIXZPBBOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,2'-bipyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-([2,2'-bipyridin]-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Thompson, Alexander M. W. Cargill; Blandford, Ian; Redfearn, Helen, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, p. 2661 - 2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 作用下， 生成 6-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  常规和环金属化的钌（II）与具有N 3或N 2 C结合模式的双齿齿状配体的配合物

  摘要：

  潜在的潜在的N-供体配体6-（2-二甲基氨基苯基）-2,2'-联吡啶（L 1）和2-（2-二甲基氨基苯基）-1,10-菲咯啉（L 2），其包含连接的二甲基氨基苯基基团分别制备了2，2′-联吡啶或1，10-菲咯啉片段。钌（II）络合物[RuL 2 ] [PF 6 ] 2（L = L 1 1或L 2 2）和[RuL（L-H）] [PF 6 ]（L = L 1 3或L 2 4）已经通过常规的光谱，电化学和X射线衍射方法制备并表征了它们。在复杂在图1和图2中，配体均以预期的N 3-供体模式配位以给出RuN 6中心。Ru–N（胺）键（分别为2.22和2.24Å）比Ru–N（吡啶）键（2.0–2.1Å）长得多。在配合物3和4中，一个配体作为常规的N 3供体被结合，但是在第二个中，苯环被扭转，使得它通过C 6以环金属化的方式配位，而NMe 2取代基朝外。Ru–C键（ca。2.03Å）的长度与典型的Ru–

  DOI：

  10.1039/dt9950000825

文献信息

• A study of crystal packing in a series of closely related square-planar palladium(II) and platinum(II) complexes
  作者：David A. Bardwell、John G. Crossley、John C. Jeffery、A.Guy Orpen、Elefteria Psillakis、Elizabeth E.M. Tilley、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)88139-5

  日期：1994.8

  Abstract The crystal structures of the series of four-coordinate complexes [PdL1Cl) · CH2Cl2 (1·CH2Cl2), [PtL1Cl]·CH2Cl2 (2·CH2Cl2), [PdL3Cl][PF6 · CH2Cl2 (3 · CH2Cl2) and [PdL4Cl][PF6 (4) [HL1 = 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine; L3 = 6-(2-dimethylaminophenyl)-2,2′-bipyridine; L4 = 2-(2-dimethylaminophenyl)-1,10-phenanthroline] are compared and contrasted to examine the extent to which aromatic

  摘要四配位配合物[PdL1Cl]·CH2Cl2（1· ），[PtL1Cl]· （2· ），[PdL3Cl] [PF6· （3· ）和[PdL4Cl] [PF6（4）[HL1 = 6-（2-羟苯基）-2,2'-联吡啶；L 3 ＝ 6-（2-二甲基氨基苯基）-2，2′-联吡啶；比较和对比L 4 ＝ 2-（2-二甲基氨基苯基）-1，10-菲咯啉，以检查芳族π-堆积相互作用对晶体堆积的贡献程度。配合物1和2具有非常相似的平面分子结构，但是以不同的方式堆叠。1的分子形成线性堆叠，其中相邻分子之间的芳族配体重叠最大化，并且没有PdPd相互作用，而2的线性堆叠中存在轴向PtPt相互作用，但相邻的芳族配体之间的重叠较少。在3中，配体L3不是平面的，而是基本上绕苯基和联吡啶基片段之间的键扭曲。复杂阳离子的苯环在晶体中形成交错的堆叠，但联吡啶基片段不参与任
• Partially encapsulated copper(<scp>I</scp>) complexes of mono(o-aryl)-substituted derivatives of 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline
  作者：David A. Bardwell、Alexander M. W. Cargill Thompson、John C. Jeffery、Elizabeth E. M. Tilley、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/dt9950000835

  日期：——

  at the metal centres towards square planar (θ, the angle of intersection of the two CuN2 planes, is 75° for 1 and 76° for 2); 1H NMR and electronic spectra show that this is maintained in solution. Neither complex is luminescent at room temperature, possibly due to intramolecular quenching via transient co-ordination of the pendant amine groups. Oxidation of 1 and 2 to the copper(II) complexes 1+ and

  潜在的齿状配体6-（2-二甲基氨基苯基）-2,2'-联吡啶（L 1）和2-（2-二甲基氨基苯基）-1,10-菲咯啉（L 2）的铜（I）络合物，[CuL 2已经制备了[PF 6 ]（L ＝ L 1 1或L 2 2）。两种配合物均具有高度扭曲的四面体结构，其中仅α，α'-二亚胺片段是配位的。C 6 H 4 NMe 2片段是侧基，并且相对于配位的联吡啶和菲咯啉片段是扭曲的，使得一个配体的侧基芳香环与另一个配体的配位片段堆叠在一起。这导致铜（I）中心的“部分包封” ，赋予了配合物化学稳定性（在O 2存在下没有自氧化）和电化学稳定性（Cu I氧化态的宽“氧化还原存在范围” ）。配位体之间的堆叠还会导致金属中心的伪四面体几何形状向正方形平面变形（θ，两个CuN 2平面的相交角，对于1是75°，对于2是76° ）；1 H NMR和电子光谱表明其保持在溶液中。这两种络合物在室温下都不发光，这可能是由于通过
• Heteroleptic ruthenium complexes with 6-(ortho-substituted phenyl)-2,2′-bipyridine derivatives
  作者：Joe Otsuki、Yuya Takamori、Kosuke Sugawa、Ashraful Islam、Keizo Ogawa、Akihito Yamano、Isao Yoshikawa、Koji Araki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.026

  日期：2014.1

  Coordination chemistry of 2,2′-bipyridine bearing an ortho-substituted phenyl group at the 6-position, i.e., 6-(o-X-phenyl)-2,2′-bipyridine (MeO-L: X = OMe; Me2N-L: X = NMe2) with [Ru(ttpy)Cl3] (ttpy = 4′-(4-tolyl)-2,2′;6′,2″-terpyridine) was investigated. The reaction of MeO-L and [Ru(ttpy)Cl3] in the presence of N-methylmorpholine afforded demethylated, O-coordinated complex [Ru(O-L)(ttpy)]+ (O-L: X = O)

  在6-位带有邻位取代苯基的2,2'-联吡啶的配位化学，即6-（邻-X-苯基）-2,2'-联吡啶（MeO-L：X = OMe; Me研究了具有[Ru（ttpy）Cl 3 ]（ttpy ＝ 4′-（4-甲苯基）-2，2′； 6′，2″-吡啶基）的2 N-L：X ＝ NMe 2。在N-甲基吗啉的存在下MeO-L与[Ru（ttpy）Cl 3 ]的反应提供了脱甲基的O配位络合物[Ru（OL）（ttpy）] +（OL：X = O）以及环金属化的C配位络合物[Ru（MeO-L）（ttpy）] +。另一方面，我2的反应在N-甲基吗啉存在下，NL和[Ru（ttpy）Cl 3 ]仅提供N配位的络合物[Ru（Me 2 N-L）（ttpy）] 2+。通过DFT计算补充了晶体结构，光谱学和氧化还原特性。RuN的光谱和氧化还原特性与[Ru（ttpy）Cl 3]。另一方面，RuC和RuO的性质彼此相似，但与RuN的性质
• Synthesis, Structures, and Luminescent Properties of d ¹⁰ Group 12 Metal Complexes with Substituted 2,2′‐Bipyridine Ligands
  作者：Xiao‐ming Liu、Xiao‐yue Mu、Hong Xia、Ling Ye、Wei Gao、Hao‐yu Wang、Ying Mu

  DOI：10.1002/ejic.200600262

  日期：2006.11

  d10 group 12 metal complexes, 6-(2-methoxyphenyl)-2,2′-bipyridinezinc dichloride (2a), -mercury dichloride (2b), 6-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,2′-bipyridinezinc dichloride (2c), and -mercury dichloride (2d), were synthesized and the structures determined by single-crystal X-ray crystallography. Complexes 2a and 2b are four-coordinate and adopt a distorted tetrahedral geometry, while complexes 2c and

  四个d10族12金属配合物，6-(2-甲氧基苯基)-2,2'-联吡啶二氯化锌(2a)，-二氯化汞(2b)，6-[2-(二甲氨基)苯基]-2,2'-联吡啶锌合成了二氯化物 (2c) 和二氯化汞 (2d)，并通过单晶 X 射线晶体学确定了结构。配合物2a和2b是四坐标，采用扭曲的四面体几何，而配合物2c和2d是五坐标，金属中心为扭曲的三角双锥几何。研究了复合物 2a-2d 在溶液和固态中的发光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Electrochemical and light-driven CO2 reduction by amine-functionalized rhenium catalysts: A comparison between primary and tertiary amine substitutions
  作者：Sayontani Sinha Roy、Kallol Talukdar、Sha Tamanna Sahil、Jonah W. Jurss

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115976

  日期：2022.9

  altering product selectivity, and/or reducing the energy cost for desired chemical transformations. In this context, we have investigated the effect of second-sphere tertiary amine groups in the fac-Re(bpy)(CO)3Cl (ReBpy) catalyst scaffold (bpy is 2,2′-bipyridine). A family of isomeric Re(bpy) catalysts bearing N,N-dimethylaniline (DMA) substituents at the 6 position of 2,2′-bipyridine has been synthesized

  正确定位的第二配位球官能团可以在提高催化活性、改变产物选择性和/或降低所需化学转化的能量成本方面发挥不可或缺的作用。在这种情况下，我们研究了fac -Re(bpy)(CO) 3 Cl ( ReBpy ) 催化剂支架（bpy 是 2,2'-联吡啶）中第二球体叔胺基团的影响。已合成并表征了在 2,2'-联吡啶的 6 位带有N,N-二甲基苯胺 (DMA) 取代基的异构 Re(bpy) 催化剂，其中每个配合物的 -NMe 2基团安装在邻位, meta , 或para悬垂苯环的位置系统地改变胺和铼金属中心之间的距离。对位取代的复合物 ( Re-pNMe 2 ) 在优化的电化学和光化学条件下分别以最高周转频率 (168 s -1 ) 和最高周转数 (80) 领先该系列。进行光谱电化学实验以鉴定参与这些配合物的催化循环的还原中间体。此外，已将催化参数与类似的和先前报道的带有-NH 2的 Re 催化剂系列