2-([2,2'-bipyridin]-6-yl)aniline | 194919-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-([2,2'-bipyridin]-6-yl)aniline
• 英文别名: 2-(6-Pyridin-2-ylpyridin-2-yl)aniline
• CAS: 194919-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: QMRPSNRUJBLOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([2,2'-bipyridin]-6-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thompson, Alexander M. W. Cargill; Blandford, Ian; Redfearn, Helen, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, p. 2661 - 2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,2'-bipyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-([2,2'-bipyridin]-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Thompson, Alexander M. W. Cargill; Blandford, Ian; Redfearn, Helen, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, p. 2661 - 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced Electrochemical CO₂ Reduction by a Series of Molecular Rhenium Catalysts Decorated with Second-Sphere Hydrogen-Bond Donors
  作者：Kallol Talukdar、Sayontani Sinha Roy、Eva Amatya、Elizabeth A. Sleeper、Pierre Le Magueres、Jonah W. Jurss

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00154

  日期：2020.5.4

  A series of rhenium(I) fac-tricarbonyl complexes containing pendent arylamine functionality in the second coordination sphere have been developed and studied as electrocatalysts for carbon dioxide (CO2) reduction. Aniline moieties were appended at the 6 position of a 2,2'-bipyridine (bpy) donor in which the primary amine was positioned at the ortho- (1-Re), meta- (2-Re), and para- (3-Re) sites of the

  已经开发了一系列在第二配位球中含有侧基芳基胺官能度的f（I）fac-三羰基配合物，并将其用作还原二氧化碳（CO2）的电催化剂。苯胺部分附加在2,2'-联吡啶（bpy）供体的6位，其中伯胺位于邻位（1-Re），间位（2-Re）和对位（3 -Re）苯胺取代基的位点，以生成一族异构体。在整个系列中探索了催化剂结构与活性之间的关系，并将其与基准催化剂Re（bpy）（CO）3Cl（ReBpy）的催化性能进行了比较。催化剂1-Re，2-Re和3-Re在无水乙腈和添加三氟乙醇（TFE）作为外部质子源的情况下均优于基准催化剂。在有TFE的情况下，苯胺取代的催化剂将法拉第效率高（≥89％）的 转化为一氧化碳（CO），并且相对于ReBpy（72.9 s-1）具有更高的周转频率（TOF），其中2-Re具有最高的TOF系列在239 s-1时的值，是次高活性催化剂的两倍。分别观察到邻位和对位取代苯胺配合物（1-
• Electro‐ and Photochemical Reduction of CO ₂ by Molecular Manganese Catalysts: Exploring the Positional Effect of Second‐Sphere Hydrogen‐Bond Donors
  作者：Sayontani Sinha Roy、Kallol Talukdar、Jonah W. Jurss

  DOI：10.1002/cssc.202001940

  日期：2021.1.21

  functionality to the active site is a critical factor in determining catalytic performance. Catalyst 1‐Mn, possessing the shortest distance between the amine and the active site, significantly outperformed the rest of the series and exhibited a 9‐fold improvement in turnover frequency relative to parent catalyst Mn(bpy)(CO)3Br (901 vs. 102 s−1, respectively) at 150 mV lower overpotential. The electrocatalysts

  已经开发了一系列在第二配位球中具有苯胺基团的分子锰催化剂，用于电化学和光化学还原CO 2。将芳基胺部分安装在2,2'-联吡啶（bpy）的6位上，以生成一族异构体，其中伯胺位于邻位（1-Mn），间位（2-Mn），或苯胺环的寄生虫（3-Mn）。第二层功能与活性位点的接近性是决定催化性能的关键因素。催化剂1-Mn，具有胺和活性位点之间的最短距离，显著优于系列的其余部分，并表现出频率相对周转9倍改善母体催化剂的Mn（BPY）（CO）3 Br（上901与102号- 1，分别地）在150毫伏降低过电压。使用三氟乙醇作为质子源，CO析出的电催化剂具有很高的法拉第效率（≥70％）。值得注意的是，在光催化条件下，观察到产物选择性从CO（在高[催化剂]下）到HCO 2 H（在低[催化剂]下）的浓度依赖性变化，甲酸的周转数高达4760，而降低的选择性高。碳素产品。
• Complexes of the terdentate N-donor ligand 6-(2-aminophenyl)-2,2′-bipyridine (L): crystal structures of mononuclear [ZnL2][PF6]2 and tetranuclear [{CuL(MeCN)}4(μ4-PO4)][PF6]5 containing an unusual μ4-bridging phosphate ion
  作者：Alexander M.W. Cargill Thompson、David A. Bardwell、John C. Jeffery、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05619-3

  日期：1998.1

  Abstract The new ligand 6-(2-aminophenyl)-2,2′-bipyridine (L) was prepared in high yield by demethylation of 6-(2-N,N-dimethylaminophenyl)-2,2′-bipyridine, and contains two pyridyl donors and one aniline donor. It coordinates as a terdentae N-donor ligand to both first-row and second-row transition-metal ions. The crystal structure of [ZnL2][PF6]2·MeOH reveals that each ligand coordinates meridionally

  摘要通过6-（2-N，N-N-二甲基氨基苯基）-2,2'-联吡啶的脱甲基作用，高收率地制备了新的配体6-（2-氨基苯基）-2,2'-联吡啶（L），其中含有两个吡啶基供体和一个苯胺供体。它作为第一行和第二行过渡金属离子的齿状体N-供体配体。[ZnL2] [PF6] 2·MeOH的晶体结构表明，每个配体在子午线上进行配位，以给出伪八面体的几何形状，其中Zn-苯胺键（2.20和2.26 A）的平均长度比Zn-吡啶基键的长度稍长（2.11-2.19 A），并且相对于联吡啶基片段，配位苯胺片段的苯环扭曲约40°。类似的配合物[ML2] [PF6] 2与多种第一行过渡金属形成，该络合物包含四个通过中心μ4-磷酸根离子连接的CuL（MeCN）} 2片段，该片段向每个铜中心贡献一个氧，而且是双倍不寻常的，因为（i）这是第一个包含μ4-磷酸酯桥的离散配位络合物（ii）磷酸根离子是由[PF6]离子在金属催化
• Bio-inspired bimetallic models for electrochemical CO2 reduction
  作者：Weifang Feng、Ying Xiong、Ping Zhang、Minghong Li、Yaping Zhang、Fei Li、Lin Chen

  DOI：10.1039/d4dt00858h

  日期：——

  Inspired by the carbon monoxide dehydrogenase (CODH) active site where two metal ions synergistically catalyze the interconversion between CO2 and CO, we have developed a family of rhenium dipyridine derivatives (1–3), in which potassium 1-aza-18-crown-6-ether (KN18C6) moiety functions as a Lewis acid to assist the CO2 reduction reaction (CO2RR). We found that such design leads to dramatically strong

  受一氧化碳脱氢酶 (CODH) 活性位点的启发，其中两个金属离子协同催化 CO 2和 CO 之间的相互转化，我们开发了一系列铼联吡啶衍生物 ( 1–3 )，其中钾 1-aza-18-crown -6-醚( K N 18C6 )部分充当路易斯酸以协助CO 2还原反应( CO 2 RR )。我们发现，在钾阳离子存在的情况下，这种设计导致CO 2下电极上的沉积非常强烈，并且随着框架和K N 18C6部分之间连接的灵活性，观察到沉积速率的明显趋势。越灵活，速度越快。通过一系列对照实验和红外光谱电化学（ IR-SEC ）进一步表征了沉积的起源。不幸的是，沉积抑制了随后的C-O键断裂反应。