1,4-dihexyl-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5-iodobenzene | 220280-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dihexyl-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5-iodobenzene
• 英文别名: 3-(2,5-Dihexyl-4-iodophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 220280-67-1
• 化学式: C₂₁H₃₁IO
• 分子量: 426.381
• InChiKey: GAJKWECNAPAGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihexyl-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(2,5-Dihexyl-4-iodo-phenylethynyl)-2,5-dihexyl-phenyl]-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔单元使用不同极性的正交保护基合成单分散低聚（对亚苯基乙炔）

  摘要：

  从 1,4-二己基-2-(3-羟基丙基-1-炔基)-5-[2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔基]苯开始，通过发散-收敛合成合成单分散低聚（对亚苯基乙炔基）（oligoPPE）并使用 Pd/Cu 催化的炔-芳基偶联。羟甲基 (HOM) 和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 用作乙炔部分的正交保护基团。极性 HOM 基团对产品的色谱行为有很强的影响，使纯化合物的分离变得非常容易。合成一直进行到九聚体。oligoPPE 被完全表征，包括吸收和发射光谱数据。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(正己基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-dihexyl-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔单元使用不同极性的正交保护基合成单分散低聚（对亚苯基乙炔）

  摘要：

  从 1,4-二己基-2-(3-羟基丙基-1-炔基)-5-[2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔基]苯开始，通过发散-收敛合成合成单分散低聚（对亚苯基乙炔基）（oligoPPE）并使用 Pd/Cu 催化的炔-芳基偶联。羟甲基 (HOM) 和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 用作乙炔部分的正交保护基团。极性 HOM 基团对产品的色谱行为有很强的影响，使纯化合物的分离变得非常容易。合成一直进行到九聚体。oligoPPE 被完全表征，包括吸收和发射光谱数据。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-r

文献信息

• Polar tagging in the synthesis of monodisperse oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)s and an update on the synthesis of oligoPPEs
  作者：Dhananjaya Sahoo、Susanne Thiele、Miriam Schulte、Navid Ramezanian、Adelheid Godt

  DOI：10.3762/bjoc.6.57

  日期：——

  One important access to monodisperse (functionalized) oligoPPEs is based on the orthogonality of the alkyne protecting groups triisopropylsilyl and hydroxymethyl (HOM) and on the polar tagging with the hydroxymethyl moiety for an easy chromatographic separation of the products. This paper provides an update of this synthetic route. For the deprotection of HOM protected alkynes, γ-MnO₂ proved to be better than (highly) activated MnO₂. The use of HOM as an alkyne protecting group is accompanied by carbometalation as a side reaction in the alkynyl–aryl coupling. The extent of carbometalation can be distinctly reduced through substitution of HOM for 1-hydroxyethyl. The strategy of polar tagging is extended by embedding ether linkages within the solubilising side chains. With building blocks such as 1,4-diiodo-2,5-bis(6-methoxyhexyl) less steps are needed to assemble oligoPPEs with functional end groups and the isolation of pure compounds becomes simple. For the preparation of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene a better procedure is presented together with the finding that 1,4-dialkyl-2,3-diiodobenzene, a constitutional isomer of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene, is one of the byproducts.

  一种重要的单分散（官能化）寡PPEs的获取途径是基于炔基保护基三异丙基硅基和羟甲基（HOM）的正交性，以及使用羟甲基部分标记来实现产物的简便色谱分离。本文提供了这种合成途径的最新更新。对于HOM保护的炔烃的去保护，γ-MnO2被证明比（高度）活化的 更好。使用HOM作为炔基保护基伴随着碳金属化作为炔基-芳基偶联的副反应。通过将HOM替换为1-羟基乙基，可以明显减少碳金属化的程度。极性标记策略通过在溶解侧链中嵌入醚键而得到扩展。使用建筑模块如1,4-二碘-2,5-双(6-甲氧基己基)可减少组装具有官能末端基团的寡PPEs所需的步骤，并使纯化化合物变得简单。对于1,4-二烷基-2,5-二碘苯的制备提出了更好的程序，同时发现1,4-二烷基-2,3-二碘苯，即1,4-二烷基-2,5-二碘苯的构成异构体，是其中的副产物。
• Synthesis of Monodisperse Oligo(1,4-phenyleneethynylene-alt-1,4-triptycyleneethynylene)s
  作者：Daniela Maag、Tilman Kottke、Miriam Schulte、Adelheid Godt

  DOI：10.1021/jo9009744

  日期：2009.10.16

  The synthesis of monodisperse oligo(p-phenyleneethynylene)s 8an with alternating 2,5-dihexyl-1,4-phenylene and 6,14-di-tert-butyl-1,4-triptycylene units and orthogonally protected alkyne end groups is reported. Starting from 6,14-di-tert-butyl-1-(2-triisopropylsilylethynyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)triptycene (5a), 1,4-dihexyl-2,5-diiodobenzene (10), and 1,4-dihexyl-2-iodo-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzene

  单分散低聚（合成p -phenyleneethynylene）类8A Ñ具有交替的2,5-二己基-1,4-亚苯基和-6,14-二-叔-丁基-1,4- triptycylene单元和正交保护的炔端基是报告。从6,14-二叔丁基-1-（2-三异丙基甲硅烷基乙炔基）-4-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）三茂烯（5a），1,4-二己基-2,5-二碘苯（10）和1， 4-二己基-2-碘-5-（3-羟基丙-1-炔基）苯（9），通过以炔基-芳基（Sonogashira-Hagihara）偶联为关键反应的部分发散-收敛路线，制备了具有最多四个重复单元（即八个亚苯基亚乙炔基单元）的低聚物。由三苯并二苯醌通过添加2-三烷基甲硅烷基乙炔基锂，还原和同时消除水，将苯酚转化成三氟甲磺酸酯，以及最后由Pd / Cu催化的与三烷基甲硅烷基乙炔的偶联来制备起始化合物5a。严格的发散-收敛途径对关键化合物的相似途径是6,14-
• EPR Probes with Well-Defined, Long Distances between Two or Three Unpaired Electrons
  作者：Adelheid Godt、Corinna Franzen、Stephan Veit、Volker Enkelmann、Matthias Pannier、Gunnar Jeschke

  DOI：10.1021/jo005556j

  日期：2000.11.1

  The synthesis of rod- and star-shaped compounds carrying two or three spin labels as end groups is described. The unpaired electrons are 2.8-5.1 nm apart from each other. The shape-persistent scaffolds were obtained through Pd-Cu-catalyzed alkynyl-aryl coupling and Pd-Cu-catalyzed alkyne dimerization in the presence of oxygen using p-phenyleneethynylene as the basic shape-persistent building block. The spin label 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylic acid (4) was attached through esterification of the terminal phenolic OH groups of the scaffold.