2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde oxime | 51673-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-(Hydroxyiminomethyl)-6-methylphenol；2-(hydroxyiminomethyl)-6-methylphenol
• CAS: 51673-93-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD26407904
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZWJHFFKODHFICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde oxime 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-methyl-6-(3,3-dimethyloxazolinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A general and convenient route to oxazolyl ligands

  摘要：

  A diverse range of chiral and achiral oxazolyl ligands, which have many applications including catalysis and luminescent devices, are synthesized simply in three steps from readily available and inexpensive phenol and amino alcohol starting materials. The method can be applied to ligands with electron-donating/-withdrawing and sterically demanding/undemanding substituents, and can conveniently be scaled up to >25 g of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.070
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 盐酸羟胺 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  A general and convenient route to oxazolyl ligands

  摘要：

  A diverse range of chiral and achiral oxazolyl ligands, which have many applications including catalysis and luminescent devices, are synthesized simply in three steps from readily available and inexpensive phenol and amino alcohol starting materials. The method can be applied to ligands with electron-donating/-withdrawing and sterically demanding/undemanding substituents, and can conveniently be scaled up to >25 g of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.070

文献信息

• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。
• Cytokinin receptor antagonists derived from 6-benzylaminopurine
  作者：Jaroslav Nisler、Marek Zatloukal、Igor Popa、Karel Doležal、Miroslav Strnad、Lukáš Spíchal

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.01.018

  日期：2010.5

  6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) as the first molecule to antagonize cytokinin activity at the receptor level. Here we report the synthesis and in vitro biological testing of eleven BAP derivatives substituted in the benzyl ring and in the C2, N7 and N9 positions of the purine moiety. The ability of the compounds to interact with Arabidopsis cytokinin receptors AHK3 and CRE1/AHK4 was

  最近我们报道了 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) 作为第一个在受体水平拮抗细胞分裂素活性的分子。在这里，我们报告了在苄基环和嘌呤部分的 C2、N7 和 N9 位置取代的 11 种 BAP 衍生物的合成和体外生物测试。这些化合物与拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 相互作用的能力在细菌受体和活细胞结合试验中以及在拟南芥 ARR5:GUS（拟南芥反应调节剂 5）报告基因试验中进行了测试。在经典的细胞分裂素生物测试（烟草愈伤组织、小麦叶衰老和苋属植物生物测定）中测定了化合物的细胞分裂素活性。6-(2,5-Dihydroxybenzylamino)purine (LGR-991) 被鉴定为细胞分裂素受体拮抗剂。在分子水平上，LGR-991 以与 PI-55 相同的效力阻断细胞分裂素受体 CRE1/AHK4。此外，LGR-991
• Importance of Steric Influences in the Construction of Multicomponent Hybrid Polymetallic Clusters
  作者：Ross McLellan、Maria A. Palacios、Sergio Sanz、Euan K. Brechin、Scott J. Dalgarno

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01566

  日期：2017.8.21

  of the methyl or ethyl group. The distortion of the cluster core is consequently enhanced, switching the magnetic properties and resulting in single-molecule magnet behavior. The presence of tert-butyl groups at the 3- and 5-positions of the salicylaldoxime skeleton leads to a new [MnIV2MnIII2] cluster that is found to be a single-molecule magnet. The bulky tert-butyl group in the 3-position is too

  混合多金属锰簇的简单室温合成进行了研究，开发的互补配体组合p -叔-butylcalix [4]芳烃和水杨醛肟。已经制备了八种新的[Mn III 7 Mn II ]簇，其中在水杨醛肟支架的明确定义的位置上简单取代烷基或芳基会导致两种不同的结构类型，这些结构类型虽然表现出相同的一般拓扑，但仍包含唯一的Mn II离子在不同的位置。在芳族骨架的3位上掺入甲基，乙基或异丙基，或在肟基碳上掺入苯基，可得到A型结构，显示出竞争性的弱铁磁和反铁磁相互作用。在肟基碳原子上取代甲基或乙基会产生结构类型B，由于甲基或乙基的空间位错和位置较小，因此在金属核中引入了额外的块状氯化物或硝酸盐。因此，簇状磁芯的畸变得到增强，从而改变了磁性能并导致了单分子磁体的行为。在水杨醛肟骨架的3位和5位上存在叔丁基会导致新的[Mn IV 2 MnIII 2 ]团簇，发现它是单分子磁体。在3-位的庞大的叔丁基基团太大而不能促进Mn
• 一种取代哌啶衍生物的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN107400082A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种取代哌啶衍生物4‑((2‑(氨基甲基)‑6‑甲基苯氧基)甲基)哌啶‑1‑羧酸叔丁酯的制备方法，以2‑羟基‑3‑甲基苯甲醛为起始原料，经过肟化、消除、醚化、催化加氢反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。
• Aldred, Robert; Johnston, Robert; Levin, Daniel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1823 - 1832
  作者：Aldred, Robert、Johnston, Robert、Levin, Daniel、Neilan, James

  DOI：——

  日期：——