(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride | 1072906-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride
• CAS: 1072906-23-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂Zn
• 分子量: 250.012
• InChiKey: JSPAAWMMEWDYFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride 、 2-(4'-fluoro-3-iodo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到ethyl 2'-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4''-fluoro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Chromium(II)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines, Aryl Oxazolines, and Imines Using Arylmagnesium Reagents

  摘要：

  We report a CrCl2 catalyzed oxidative arylation of various pyridines, aryl oxazolines, and aryl imines using aromatic Grignard reagent in the presence of 2,3-dichlor-obutane (DCB). Most of the reaction proceed rapidly at 25 degrees C and do not require any additional ligand Benzo[h] quinoline, 2-arylpyridine, aryl oxazoline, and imines were successfully arylated in good yields under these conditions. A TMS-substituent was used to prevent double arylation. After oxidative cross-coupling the TMS-group was further converted to a second ortho-aryl substituent. Remarkably, inexpensive aryl N-butylimine derivatives are excellent substrate for this oxidative arylation.

  DOI：

  10.1021/ol502623v
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 、 zinc(II) chloride 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化锌与α-溴内酯和相关衍生物的立体选择性钴催化交叉偶联反应。

  摘要：

  在温和条件下（25°C，16 h）在THF中存在10-20％CoCl2和10-20％PPh3的情况下，在芳基氯化锌存在下，在β位带有取代基的α-溴内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物（99％ee），产率为52-96％。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04564

文献信息

• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Potentiators of glutamate receptors
  申请人：——

  公开号：US20040006114A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to potentiators of metabotropic glutamate receptor function and specifically provides compounds of formula I, compositions thereof and methods of using the same. 1

  本发明涉及代谢型谷氨酸受体功能的增强剂，具体提供了化合物I的公式、其组合物以及使用方法。
• PYRIDINE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1255735A2

  公开（公告）日：2002-11-13
• US6800651B2
  申请人：——

  公开号：US6800651B2

  公开（公告）日：2004-10-05
• [EN] POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] AGENTS DE POTENTIALISATION DE RECEPTEURS DE GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001056990A2

  公开（公告）日：2001-08-09

  The present invention relates to potentiators of metabotropic glutamate receptor function and specifically provides compounds of formula I, compositions thereof and methods of using the same for the treatment of eg. anxiety, migraine, schizophrenia or epilepsy.