Methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate | 887572-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 887572-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GAXCIJYKBZIBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2-(4-(4-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)phenoxy)phenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2- {4- [4-（4-（2,4-二氧噻唑烷-5-基甲基）苯氧基]-苯基}-丙烯酸烷基酯：合成和降血糖评价

  摘要：

  合成了许多芳基取代肉桂酸的2,4-噻唑烷二酮衍生物，并研究了它们在新生链脲佐菌素诱发的糖尿病Wister雄性大鼠中的降血糖活性。芳基环的取代导致更高的活性。发现3-（2,4-二甲氧基苯基）-2- {4- [4-（2,4-二氧噻唑烷-5-基甲基）苯氧基]-苯基}-丙烯酸甲酯（Thz7）是活性最高的化合物在该系列中，这表明通过电子释放基团在芳环上的解离被发现适合有希望的降血糖活性。酯碳链长度的增加降低了活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9369-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 21.0h， 生成 Methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2- {4- [4-（4-（2,4-二氧噻唑烷-5-基甲基）苯氧基]-苯基}-丙烯酸烷基酯：合成和降血糖评价

  摘要：

  合成了许多芳基取代肉桂酸的2,4-噻唑烷二酮衍生物，并研究了它们在新生链脲佐菌素诱发的糖尿病Wister雄性大鼠中的降血糖活性。芳基环的取代导致更高的活性。发现3-（2,4-二甲氧基苯基）-2- {4- [4-（2,4-二氧噻唑烷-5-基甲基）苯氧基]-苯基}-丙烯酸甲酯（Thz7）是活性最高的化合物在该系列中，这表明通过电子释放基团在芳环上的解离被发现适合有希望的降血糖活性。酯碳链长度的增加降低了活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9369-3

文献信息

• 3-Aryl-2-{4-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy]-phenyl}-acrylic acid alkyl ester: synthesis and antihyperglycemic evaluation
  作者：Ashwani Kumar、Amit Chawla、Sandeep Jain、Parvin Kumar、Sunil Kumar

  DOI：10.1007/s00044-010-9369-3

  日期：2011.7

  of aryl-substituted cinnamic acid were synthesized and studied for their antihyperglycemic activity in neonatal streptozotocin-induced diabetic Wister male rats. Substitution of the aryl ring resulted in higher activity. 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-4-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester (Thz7), was found to be most active compound in this series which showed

  合成了许多芳基取代肉桂酸的2,4-噻唑烷二酮衍生物，并研究了它们在新生链脲佐菌素诱发的糖尿病Wister雄性大鼠中的降血糖活性。芳基环的取代导致更高的活性。发现3-（2,4-二甲氧基苯基）-2- 4- [4-（2,4-二氧噻唑烷-5-基甲基）苯氧基]-苯基}-丙烯酸甲酯（Thz7）是活性最高的化合物在该系列中，这表明通过电子释放基团在芳环上的解离被发现适合有希望的降血糖活性。酯碳链长度的增加降低了活性。