2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl acrylic acid | 6628-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl acrylic acid
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 6628-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: PWIVKZVIIHYFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  382.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl acrylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(Z)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯衍生物对长白僵菌幼虫的合成及抗昆虫活性

  摘要：

  继续我们的寻找以天然产物为基础的化合物来控制长双歧杆菌幼虫的研究，首次合成了25种二苯乙烯类似物并评估了其对长双歧杆菌第三龄幼虫的昆虫拒食活性。在所有测试的化合物中，尤其是化合物3a，3c和6在AFC 50中表现出明显的拒食活性值分别为0.218、0.327和0.226 mg / mL。这些化合物的拒食活性范围不同，表明二苯乙烯骨架中化学结构的变化显着影响了此类化合物的活性谱，并且从中揭示了一些重要的SAR信息。此外，要了解25种合成的二苯乙烯类似物对拒食活性的结构要求，可采用比较分子场分析（CoMFA）模型，该模型得出的留一法（LOO）交叉验证相关系数（q 2）为0.533和非交叉验证的相关系数（r 2）的数值为0.929。总之，这些初步结果可能在指导潜在的新抗饲料开发中对斯蒂芬苯酯的进一步修饰中有用。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0212-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)-3-phenylacrylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEVELOPMENT OF NEW SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DEVELOPPEMENT DE NOUVEAUX MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR D'OESTROGENES

  摘要：

  本公开涉及一类新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）。公开还包括先前未知的膜相关雌激素受体的鉴定。公开了制备和使用所述SERMs的方法，包括在有用组合物中的所述新型化合物的制药配方。

  公开号：

  WO2005041946A1

文献信息

• 3-Aryl-2-{4-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy]-phenyl}-acrylic acid alkyl ester: synthesis and antihyperglycemic evaluation
  作者：Ashwani Kumar、Amit Chawla、Sandeep Jain、Parvin Kumar、Sunil Kumar

  DOI：10.1007/s00044-010-9369-3

  日期：2011.7

  of aryl-substituted cinnamic acid were synthesized and studied for their antihyperglycemic activity in neonatal streptozotocin-induced diabetic Wister male rats. Substitution of the aryl ring resulted in higher activity. 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-4-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester (Thz7), was found to be most active compound in this series which showed

  合成了许多芳基取代肉桂酸的2,4-噻唑烷二酮衍生物，并研究了它们在新生链脲佐菌素诱发的糖尿病Wister雄性大鼠中的降血糖活性。芳基环的取代导致更高的活性。发现3-（2,4-二甲氧基苯基）-2- 4- [4-（2,4-二氧噻唑烷-5-基甲基）苯氧基]-苯基}-丙烯酸甲酯（Thz7）是活性最高的化合物在该系列中，这表明通过电子释放基团在芳环上的解离被发现适合有希望的降血糖活性。酯碳链长度的增加降低了活性。