4-chloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 1383343-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-7-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；4-chloro-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1383343-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₄OSi
• 分子量: 308.843
• InChiKey: GXUITMVCCGUYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-(5-chloro-4-oxo-3-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITION AND METHODS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT

  摘要：

  揭示了一种新颖的杂环芳基和杂环化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2014015830A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-chloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现口服活性 1,4,5,6,8-pentaazaacenaphthylens 作为新型、选择性和有效的共价 BTK 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 通过调节 B 细胞、Fc、toll 样和趋化因子受体信号通路在适应性和免疫反应中起着至关重要的作用。BTK 抑制是一种很有前途的治疗炎症和自身免疫性疾病的方法。开发新型、高选择性和低毒性的 BTK 抑制剂可能有利于治疗未满足医疗需求的自身免疫性疾病。在这项研究中，基于结构的药物设计用于发现一系列具有 1,4,5,6,8-五氮杂苊骨架的新型、有效和选择性共价 BTK 抑制剂。其中，化合物36R在胶原诱导的关节炎大鼠模型中表现出高激酶选择性、长靶点占据时间、适当的药代动力学特性和剂量依赖性功效。因此，36R是一种新型的 BTK 抑制剂，需要进一步开发用于治疗自身免疫性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114940

文献信息

• [EN] ASK1 INHIBITING PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIMIDINE INHIBANT ASK1
  申请人：CONVERGENCE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012080735A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This invention relates to pyrrolopyrimidine derivatives of formula (I): where R1, X, p, R4, R2and R3are as defined herein, and their use as pharmaceuticals.

  这项发明涉及式(I)的吡咯吡嘧啶衍生物：其中R1、X、p、R4、R2和R3如本文所定义，并且它们作为药物的用途。
• ASK 1 INHIBITING PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Witty David R.

  公开号：US20140038957A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This invention relates to pyrrolopyrimidine derivatives of formula (I): where R 1 , X, p, R 4 , R 2 and R 3 are as defined herein, and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式（I）的吡咯吡嘧啶衍生物：其中R1、X、p、R4、R2和R3如本文所定义，并且它们作为药物的用途。
• ASK 1 inhibiting pyrrolopyrimidine derivatives
  申请人：Witty David R.

  公开号：US09045485B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  This invention relates to pyrrolopyrimidine derivatives of formula (I): where R1, X, p, R4, R2 and R3 are as defined herein, and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式（I）的吡咯吡咪啉衍生物：其中R1，X，p，R4，R2和R3如本文所定义，并且它们的用途为药物。
• 五氮杂苊类化合物、制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116496283A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一类五氮杂苊类化合物、制备方法、药物组合物和应用。该化合物结构如式(I)，该类化合物包含其异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、溶剂化物、溶剂化物的盐、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类化合物对Bruton酪氨酸激酶具有高效的抑制作用，可制备为治疗和/或预防B细胞过度增殖性肿瘤、炎症、自身免疫性疾病，所制备药物疗效显著，应用广泛，并且该类化合物合成方法简便、易操作。