2-sulfamoyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine | 914082-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-sulfamoyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]methyl sulfamate
• CAS: 914082-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅S₂
• 分子量: 348.444
• InChiKey: VIIMVRUSYUIBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sulfamoyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到10-(toluene-4-sulfonyl)-4-oxa-3-thia-2,10-diaza-bicyclo[4.3.1]decane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  催化分子内CH胺化的新方面：在含氮系统中意外地形成了七元环。

  摘要：

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ol061649x
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 在 吡啶 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-sulfamoyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  催化分子内CH胺化的新方面：在含氮系统中意外地形成了七元环。

  摘要：

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ol061649x

文献信息

• Iterative Multifunctionalization of Unactivated C−H Bonds in Piperidines by Way of Intramolecular Rh(II)-Catalyzed Aminations
  作者：Sylvestre Toumieux、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo702350u

  日期：2008.3.1

  Efficient stereocontrolled synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted piperidines from simple 2-sulfamoyloxymethyl piperidine derivatives has been performed by way of intramolecular Rh-catalyzed amination of saturated C-H bonds. In this process, the sulfamoyloxymethyl arm was directly or indirectly involved in the functionalization of every saturated methylene group of the piperidine ring at C-3, C-4, C-5, and C-6. Direct application to the total synthesis of iminosugars and related compounds demonstrated the synthetic potential of this strategy.