methyl 3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate | 475291-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate
• 英文别名: Methyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoate
• CAS: 475291-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VPBYPZQMSBHEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1RS,2RS)-2-benzyloxycarbonylamino-1-methylcyclohex-4-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成取代的基于环己烯基的β-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。

  DOI：

  10.1021/ol0266121
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲醇 、 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到methyl 3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g