3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propane-1-sulfonyl chloride | 2095409-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propane-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]propane-1-sulfonyl chloride
• CAS: 2095409-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₃O₂S
• 分子量: 286.702
• InChiKey: VDENRLIXAWCDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propane-1-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 ferrous perchlorate 、 碘苯二乙酸 、 N-methyl-N,N-di(2-pyridylmethyl)amine 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内脂肪族CH酰胺化合成Sultams和环状N-磺酰基酮亚胺

  摘要：

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01732
• 作为产物：
  描述：

  在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以230 mg的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  金属基 C−H 胺化对 5 元环磺酰胺的对映选择性自由基构建

  摘要：

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08894

文献信息

• Asymmetric catalysis with a chiral-at-osmium complex
  作者：Guanghui Wang、Zijun Zhou、Xiang Shen、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1039/d0cc03280h

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (rNHC) ligands. The octahedral coordination sphere is completed with one CO and one acetonitrile ligand. A monodentate chiral oxazoline ligand is used as a chiral auxiliary ligand to obtain enantiomerically pure chiral-at-osmium complexes (>99 : 1 e.r.). Finally, it is demonstrated that the developed chiral-at-osmium complex is suitable for ring-closing enantioselective C(sp3)–H aminations

  报告了手性催化剂的第一个实例，其中总体手性仅源自立体金属中心（金属中心手性），所有配位配体均为非手性。非C 2对称金属手性络合物包含两个环金属化的7-甲基-1,7-菲咯啉杂环，可以将其描述为两个螯合的亚吡啶基偏远的N-杂环卡宾（rNHC）配体。八面体配位球由一个CO和一个乙腈配体组成。将单齿手性恶唑啉配体用作手性辅助配体，以获得对映体纯的手性at配合物（> 99：1 er）。最后，证明了所开发的手性-配合物适用于闭环对映选择性C（sp 3）–H胺化反应，包括叠氮基甲酸酯催化手性2-恶唑烷酮的对映体选择性环化的第一个例子。