2-deoxy-3,4,6-tris-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl bromide | 88293-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4,6-tris-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl bromide
• 英文别名: 1-Brom-2-desoxy-3,4,6-tri-O-(4-nitro-benzoyl)-α-D-ribo-hexose
• CAS: 88293-57-6
• 化学式: C₂₇H₂₀BrN₃O₁₃
• 分子量: 674.372
• InChiKey: FQFAATJGDXZDQV-KIHHCIJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  217.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tris-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  某些2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷和核苷酸的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质

  DOI：

  10.1021/jm00389a015

文献信息

• Cardiac glycosides. 1. A systematic study of digitoxigenin D-glycosides
  作者：Dwight S. Fullerton、Masaru Kihara、Tamboue Deffo、Eitaro Kitatsuji、Khalil Ahmed、Bruce Simat、Arthur H. L. From

  DOI：10.1021/jm00369a004

  日期：1984.3

  A series of digitoxigenin glycosides was studied: five with beta-D-sugars varying stepwise in sugar structure from beta-D-digitoxose to beta-D-galactose, including one beta-D/alpha-D pair. I50 values for these glycosides and digitoxigenin were determined with hog kidney Na+, K+-ATPase. These data suggest a major and unexpected role for 4'-OH conformation in the sugar. All the glycosides with an equatorial 4'-OH were more active than the two with the 4'-OH axial [digitoxigenin beta-D-galactoside (6) I50 = 6.45 X 10(-8) M; digitoxigenin 2'-deoxy-alpha-D-ribo-hexopyranoside (alpha-3a) I50 = 9.33 X 10(-8) M; digitoxigenin I50 = 1.17 X 10(-7) M]. Stereochemistry of the 3'-OH had much less of an activity role than that of the 4'-OH, in contrast to existing models of "sugar-site" binding.