ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate | 1355253-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
• CAS: 1355253-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 320.271
• InChiKey: JXFPNWCSEPQIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate 、 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 quinine-thiourea-catalyst supported on silica modified magnetite nanoparticle 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到(R)-ethyl 5-benzamido-5-benzyl-3,3-dicyano-4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非均相双功能催化，化学，区域和对映选择性级联反电子需量Diels-Alder反应

  摘要：

  我们提出了具有高收率和对映选择性（高达99％的收率）的多种亚甲基丁-3-烯酸酯与with内酯的双功能催化，化学，区域和对映选择性逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDAR）级联反应。 > 99％ee），通过使用异质催化系统的双重HOMO双亲物和LUMO二烯激活的途径。同时，出于经济和环境友好的目的，开发了新颖的MNPs支持的手性硫脲。催化剂可以方便地循环使用，并可以重复使用10次，而收率和对映选择性几乎没有损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201038
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-三氟亚苄基)-丙二腈 、 丙炔酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化合成的二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯作为有效的二烯，在催化不对称逆电子需求的Diels-Alder反应中。

  摘要：

  我们在这里介绍通过有效的PPh（3）催化的策略，和前所未有的PPh（3）催化的加成/基于全碳的不对称逆，作为新型Diels-Alder二烯的二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯的合成-电子需求的Diels-Alder序列反应首次公开。

  DOI：

  10.1039/c1cc12834e

文献信息

• Phosphine-catalyzed [4+1] annulation of 1,3-(aza)dienes with maleimides: highly efficient construction of azaspiro[4.4]nonenes
  作者：Mei Yang、Tianyi Wang、Shixuan Cao、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c4cc05624h

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4+1] annulation of electron-deficient 1,3-dienes or 1,3-azadienes with maleimides has been successfully developed under very mild conditions, providing a convenient and highly efficient method for constructing 2-azaspiro[4.4]nonenes and 1,7-diazaspiro[4.4]nonenes. This reaction represents the first example of [4+1] cyclization between electron-deficient 4pi-conjugated systems and

  已在非常温和的条件下成功开发了膦催化的缺电子的1,3-二烯或1,3-氮二烯与马来酰亚胺的[4 + 1]环化反应，为构建2-azaspiro提供了一种方便而高效的方法[4.4]。壬烯和1,7-二氮杂螺[4.4]壬烯。此反应代表缺电子的4pi共轭体系与非烯丙基磷酰化物之间[4 + 1]环化的第一个例子。
• Kinetically Controllable Construction of Nine-Membered Carbocycles via Pd-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition
  作者：Yin Liu、Yicheng He、Yang Liu、Kun Wei、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00808

  日期：2022.4.8

  A kinetically controllable strategy toward the construction of otherwise challenging nine-membered carbocycles is reported. This Pd-catalyzed decarboxylative procedure utilizes vinyl methylene cyclic carbonates as the C5-dipole and allylidenemalononitriles as C4-building blocks. The protocol features user-friendly operations with controllable regioselectivity and generates CO2 as the sole byproduct

  报道了一种用于构建具有挑战性的九元碳环的动力学可控策略。这种 Pd 催化的脱羧过程使用乙烯基亚甲基环状碳酸酯作为 C5-偶极子和烯丙基丙二腈作为 C4 结构单元。该协议的特点是用户友好的操作和可控的区域选择性，并产生 CO 2作为唯一的副产物。还研究了合成有价值和热力学有利的七元碳环的形成。